2,3-dihydro-1H-inden-1-yl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-inden-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: (±)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl methanesulfonate；2,3-Dihydro-1H-inden-1-YL methanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: MDOKIDVFQRBXEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-inden-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-氨基茚满盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  可持续的有机磷催化施陶丁格还原

  摘要：

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。

  DOI：

  10.1039/c8gc02136h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-dihydro-1H-inden-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  可持续的有机磷催化施陶丁格还原

  摘要：

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。

  DOI：

  10.1039/c8gc02136h

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2015058084A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present application discloses compounds that are inhibitors of Btk, compounds that are inhibitors of ΡΒΚδ, and compounds that are dual inhibitors of both Btk and PI3Kδ. Also described are methods for synthesizing such inhibitors and methods for using such inhibitors for the treatment of diseases wherein inhibition of Btk and PI3Kδ provides a therapeutic benefit to a patient having the disease.

  本申请公开了抑制Btk的化合物、抑制ΡΒΚδ的化合物，以及既是Btk又是PI3Kδ的双重抑制剂的化合物。还描述了合成这些抑制剂的方法，以及利用这些抑制剂治疗疾病的方法，其中抑制Btk和PI3Kδ对患有该疾病的患者提供治疗益处。
• Discovery of Pyrazolopyrimidine Derivatives as Novel Dual Inhibitors of BTK and PI3Kδ
  作者：Brahmam Pujala、Anil K. Agarwal、Sandip Middya、Monali Banerjee、Arjun Surya、Anjan K. Nayak、Ashu Gupta、Sweta Khare、Rambabu Guguloth、Nitin A. Randive、Bharat U. Shinde、Anamika Thakur、Dhananjay I. Patel、Mohd. Raja、Michael J. Green、Jennifer Alfaro、Patricio Avila、Felipe Pérez de Arce、Ramona G. Almirez、Stacy Kanno、Sebastián Bernales、David T. Hung、Sarvajit Chakravarty、Emma McCullagh、Kevin P. Quinn、Roopa Rai、Son M. Pham

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00356

  日期：2016.12.8

  BTK and PI3Kδ are kinases responsible for B-cell signal transduction, and inhibitors of these enzymes have demonstrated clinical benefit in certain types of lymphoma. Simultaneous inhibition of these pathways could result in more robust responses or overcome resistance as observed in single agent use. We report a series of novel compounds that have low nanomolar potency against both BTK and PI3Kδ as

  B细胞的异常激活与多种类型的癌症和血液系统疾病有关。BTK和PI3Kδ是负责B细胞信号转导的激酶，这些酶的抑制剂已在某些类型的淋巴瘤中显示出临床益处。如在单一药物使用中观察到的，对这些途径的同时抑制可能导致更强的应答或克服耐药性。我们报告了一系列新型化合物，它们对BTK和PI3Kδ的纳摩尔浓度低，并且具有可接受的PK特性，可用于开发针对B细胞相关疾病的治疗方法。
• Development of Highly Potent, G-Protein Pathway Biased, Selective, and Orally Bioavailable GPR84 Agonists
  作者：Pinqi Wang、Arun Raja、Vincent B. Luscombe、Carole J. R. Bataille、Daniel Lucy、Vanessa V. Rogga、David R. Greaves、Angela J. Russell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00951

  日期：2024.1.11

  G-protein-coupled receptor 84 (GPR84) is a receptor that has been linked to cancer, inflammatory, and fibrotic diseases. We have reported DL-175 as a biased agonist at GPR84 which showed differential signaling via Gαi/cAMP and β-arrestin, but which is rapidly metabolized. Herein, we describe an optimization of DL-175 through a systematic structure–activity relationship (SAR) analysis. This reveals that

  孤儿 G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 是一种与癌症、炎症和纤维化疾病有关的受体。我们已报道 DL-175 作为 GPR84 的偏向激动剂，通过 G αi /cAMP 和 β-arrestin 显示差异信号传导，但会快速代谢。在此，我们描述了通过系统结构-活性关系（SAR）分析对 DL-175 的优化。这表明萘基团的取代提高了代谢稳定性，并且向吡啶N-氧化物基团添加5-羟基取代基，产生化合物68 (OX04528)和69 (OX04529)，将cAMP信号传导的效力增强了3个数量级量级至低皮摩尔值。两种化合物在浓度高达 80 μM 时均未显示出对 β-抑制蛋白募集的可检测到的影响。因此，新的 GPR84 激动剂68和69显示出优异的效力、高 G 蛋白信号传导偏差和适当的体内药代动力学特征，这将允许研究 GPR84 偏差激动剂的体内活性。
• NEW FORM OF THE AMINOINDAN MESYLATE DERIVATIVE RASAGINLINE MESYLATE
  申请人：Medichem, S.A.

  公开号：EP2456750A2

  公开（公告）日：2012-05-30
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：EP3057970A1

  公开（公告）日：2016-08-24