(2S,3R,6R)-3-benzyl-6-methoxy-2-methyl-2,6-dihydropyran-3-ol | 190504-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R,6R)-3-benzyl-6-methoxy-2-methyl-2,6-dihydropyran-3-ol
• CAS: 190504-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: APCMOBDLVIHRJV-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-3-benzyl-6-methoxy-2-methyl-2,6-dihydropyran-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2S,3S)-3-Benzyl-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Reductive rearrangement of 4-C-substituted hex-2-enopyranosides. Synthesis of 3-deoxy glycals

  摘要：

  4-C-Substituted alpha-erythro and beta-threo hex-2-enopyranosides i.e. with the 4-OH and 1-OMe groups cis, in contrast to their hens stereoisomers, are cleanly reduced by Lithium aluminum hydride to the respective 3-deoxy glycals. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01001-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 、 苄基乙基醚 在 lithium 作用下， 生成 (2S,3R,6R)-3-benzyl-6-methoxy-2-methyl-2,6-dihydropyran-3-ol 、 (2S,3S,6R)-3-benzyl-6-methoxy-2-methyl-2,6-dihydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在一些碳水化合物烯酮中添加有机锂试剂

  摘要：

  已经研究了将有机锂试剂加到糖烯酮上：已研究了烷基2,3,6-三苯氧基-α-1-和2,3-二脱氧-α-d-hex-2-enopyranosid-4-ulose。丁基，苄基和2,5-二甲氧基-4-甲基苯基锂以增加的立体选择性加到α，β-不饱和酮糖的羰基上，而2,5-二甲氧基苄基锂在骨架中进行立体有择的共轭加成和1,2-加成。比例为1.7：1。所得甲醇的结构基于X射线晶体学证据。©1997由Elsevier Science Ltd发布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00253-6

文献信息

• Addition of Organolithium Reagents to Some Carbohydrate Enones
  作者：Osman Achmatowicz、Barbara Szechner、Jan K. Maurin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00253-6

  日期：1997.4

  Addition of organolithium reagents to the sugar enones: alkyl 2,3,6-trideoxy-α-l- and 2,3-dideoxy-α-d-hex-2-enopyranosid-4-ulose has been examined. Butyl, benzyl and 2,5-dimethoxy-4-methylphenyllithium add, with increasing stereoselectivity, to the carbonyl group of the α,β-unsaturated ketosugars, whereas 2,5-dimethoxybenzyllithium undergoes stereospecific conjugate addition and 1,2-addition in the

  已经研究了将有机锂试剂加到糖烯酮上：已研究了烷基2,3,6-三苯氧基-α-1-和2,3-二脱氧-α-d-hex-2-enopyranosid-4-ulose。丁基，苄基和2,5-二甲氧基-4-甲基苯基锂以增加的立体选择性加到α，β-不饱和酮糖的羰基上，而2,5-二甲氧基苄基锂在骨架中进行立体有择的共轭加成和1,2-加成。比例为1.7：1。所得甲醇的结构基于X射线晶体学证据。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Reductive rearrangement of 4-C-substituted hex-2-enopyranosides. Synthesis of 3-deoxy glycals
  作者：Osman Achmatowicz、Barbara Szechner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01001-0

  日期：1997.6

  4-C-Substituted alpha-erythro and beta-threo hex-2-enopyranosides i.e. with the 4-OH and 1-OMe groups cis, in contrast to their hens stereoisomers, are cleanly reduced by Lithium aluminum hydride to the respective 3-deoxy glycals. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.