2-(tert-butoxycarbonyl)amino-N-(3-(1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)methylphenyl)acetamide | 1314001-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-N-(3-(1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 1,3-bis(tert-butyloxycarbonyl)-1-(3-(Boc-Gly-amino)benzyl)guanidine；tert-butyl N-[[3-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]phenyl]methyl]-N-[N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1314001-89-2
• 化学式: C₂₅H₃₉N₅O₇
• 分子量: 521.614
• InChiKey: ZFTUOPLUKWKHRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonyl)amino-N-(3-(1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)methylphenyl)acetamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-N-(3-(guanidinomethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Multi-wavelength Optical Imaging of Human Tumour Xenografts

  摘要：

  体内光学成像方法已成为临床前癌症研究的基石。带有荧光或生物发光报告体的转基因细胞可让研究人员对肿瘤的增殖和生物化学过程进行非侵入性研究。靶标特异性荧光探针可用于揭示肿瘤的特定特性，如生长模式、新生血管形成和分区探针吸收率。在这里，我们展示了在人类神经母细胞瘤模型中同时对这些肿瘤特性进行光学成像的方法。我们使用荧光素酶阳性癌细胞、新生血管特异性荧光探针和肿瘤细胞靶向荧光剂，结合 X 射线/CT 进行解剖定位。这些实验揭示了肿瘤进展的详细图谱以及肿瘤内生物与成像剂的相互作用。

  DOI：

  10.1071/ch10449
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(叔丁氧基羰基)胍 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl)amino-N-(3-(1,2-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGANDS FOR ENHANCED IMAGING AND DRUG DELIVERY TO NEUROBLASTOMA CELLS
  [FR] LIGANDS POUR IMAGERIE AMÉLIORÉE ET ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT À DES CELLULES DE NEUROBLASTOME

  摘要：

  这项发明涉及氨基苯基胍衍生物配体，专门针对神经母细胞瘤细胞，具有改进的细胞摄取。改进的细胞摄取为这些配体在神经母细胞瘤相关疾病的治疗和诊断应用提供了可能。

  公开号：

  WO2019185586A1

文献信息

• [EN] NON-RADIOACTIVE AGENTS FOR NEUROBLASTOMA IMAGING<br/>[FR] AGENTS NON RADIOACTIFS POUR L'IMAGERIE DE NEUROBLASTOMES
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2011123742A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  Multi-modal tumor imaging of neuroblastoma is essential for tumor staging, response evaluation and detection of relapsed diseased. The present invention provides a norepinephine analogue with a near-infrared (near-IR) dye, W765-BG, that efficiently and stably detects neuroblastoma in vivo using near-IR optical imaging. Confocal microscopy and optical imaging of neuroblastoma xenografts shows cell specific uptake and reveals exceptional tumor retention with a high tumor-to-tissue ratio up to 7 days after injection of W765-BG.

  神经母细胞瘤的多模态肿瘤成像对于肿瘤分期、反应评估和复发疾病的检测至关重要。本发明提供了一种含有近红外（近红外）染料W765-BG的去甲肾上腺素类似物，可通过近红外光学成像在体内高效稳定地检测神经母细胞瘤。神经母细胞瘤异种移植物的共聚焦显微镜和光学成像显示细胞特异性摄取，并揭示出在注射W765-BG后高达7天的异常肿瘤保留率和高肿瘤/组织比率。
• NON-RADIOACTIVE AGENTS FOR NEUROBLASTOMA IMAGING
  申请人：Wang Wei

  公开号：US20130224115A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Multi-modal tumor imaging of neuroblastoma is essential for tumor staging, response evaluation and detection of relapsed diseased. The present invention provides a norepinephine analogue with a near-infrared (near-IR) dye, W765-BG, that efficiently and stably detects neuroblastoma in vivo using near-IR optical imaging. Confocal microscopy and optical imaging of neuroblastoma xenografts shows cell specific uptake and reveals exceptional tumor retention with a high tumor-to-tissue ratio up to 7 days after injection of W765-BG.
• Multi-wavelength Optical Imaging of Human Tumour Xenografts
  作者：Wei Wang、Arlin G. Cameron、Juliet A. Wendt、Michel E. Mawad、Shi Ke

  DOI：10.1071/ch10449

  日期：——

  In vivo optical imaging methods have become a cornerstone of pre-clinical cancer research. Genetically modified cells with fluorescent or bioluminescent reporters allow researchers to non-invasively study tumour proliferation and biochemistry over time. Target-specific fluorescent probes may be used to reveal specific tumour properties such as growth patterns, neovasculature formation, and compartmental probe absorbance. Herein, we demonstrate the simultaneous optical imaging of these tumour properties in a human neuroblastoma model. We used luciferase-positive cancer cells, a neovasculature specific fluorescent probe, and a fluorescent tumour cell target-specific agent, in conjunction with X-ray/CT for anatomical localization. These experiments revealed a detailed map of the tumour progression and biological interactions with imaging agents within the tumour.

  体内光学成像方法已成为临床前癌症研究的基石。带有荧光或生物发光报告体的转基因细胞可让研究人员对肿瘤的增殖和生物化学过程进行非侵入性研究。靶标特异性荧光探针可用于揭示肿瘤的特定特性，如生长模式、新生血管形成和分区探针吸收率。在这里，我们展示了在人类神经母细胞瘤模型中同时对这些肿瘤特性进行光学成像的方法。我们使用荧光素酶阳性癌细胞、新生血管特异性荧光探针和肿瘤细胞靶向荧光剂，结合 X 射线/CT 进行解剖定位。这些实验揭示了肿瘤进展的详细图谱以及肿瘤内生物与成像剂的相互作用。
• [EN] LIGANDS FOR ENHANCED IMAGING AND DRUG DELIVERY TO NEUROBLASTOMA CELLS<br/>[FR] LIGANDS POUR IMAGERIE AMÉLIORÉE ET ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT À DES CELLULES DE NEUROBLASTOME
  申请人：UNIV MADRID COMPLUTENSE

  公开号：WO2019185586A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention concerns aminobenzylguanidine derivative ligands specifically targeting neuroblastoma cells with an improved cellular uptake. The improved cellular uptake provides for the therapeutic and diagnostic use of the ligands in neuroblastoma-related diseases.

  这项发明涉及氨基苯基胍衍生物配体，专门针对神经母细胞瘤细胞，具有改进的细胞摄取。改进的细胞摄取为这些配体在神经母细胞瘤相关疾病的治疗和诊断应用提供了可能。