1-(4-Phenoxybutyl)-1-tetralincarbonsaeureamid | 125364-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(4-Phenoxybutyl)-1-tetralincarbonsaeureamid
• CAS: 125364-41-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: JKRMELQDWCKJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Phenoxybutyl)-1-tetralincarbonsaeureamid 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以18%的产率得到1-Amino-1-(4-phenoxybutyl)-tetralin
  参考文献：
  名称：

  分子内芳烃烷基化，第 26 次通讯：合成 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 2'-piperidine]

  摘要：

  偶氮甲碱 5 与溴巴豆酸酯 / NaNH2 反应仅得到 6 的低收率，而腈 8 可以用 4-苯氧基丁基溴顺利地烷基化为 9；然而，其水解为酸 10 或酰胺 12 并没有成功。在相同条件下，酯 11b 得到 12 和 14 的混合物，但在 NaNH2 过量的情况下，优选得到 12，而 12 又不能从 14 中获得。12 的霍夫曼降解仅产生少量胺 13，但在甲醇中定量产生氨基甲酸乙酯 15，这与 LiAlH4 导致秒。胺16被还原。这与 HBr 或 BBr3 立体选择性地环化，得到标题化合物 2。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221210
• 作为产物：
  描述：

  1-chlorotetralin 在 sodium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 sodium amide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-(4-Phenoxybutyl)-1-tetralincarbonsaeureamid
  参考文献：
  名称：

  分子内芳烃烷基化，第 26 次通讯：合成 3,4-二氢-1'-甲基螺[naphthalene-1 (2H), 2'-piperidine]

  摘要：

  偶氮甲碱 5 与溴巴豆酸酯 / NaNH2 反应仅得到 6 的低收率，而腈 8 可以用 4-苯氧基丁基溴顺利地烷基化为 9；然而，其水解为酸 10 或酰胺 12 并没有成功。在相同条件下，酯 11b 得到 12 和 14 的混合物，但在 NaNH2 过量的情况下，优选得到 12，而 12 又不能从 14 中获得。12 的霍夫曼降解仅产生少量胺 13，但在甲醇中定量产生氨基甲酸乙酯 15，这与 LiAlH4 导致秒。胺16被还原。这与 HBr 或 BBr3 立体选择性地环化，得到标题化合物 2。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893221210