Boc-Leu-Lys(Z)-OMe | 37571-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-Lys(Z)-OMe
• 英文别名: Boc-Leu-Lys(Cbz)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 37571-12-3
• 化学式: C₂₆H₄₁N₃O₇
• 分子量: 507.627
• InChiKey: JHXGDQUVUBNMJX-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-Lys(Z)-OMe 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 cyclo[Leu-Lys(Cbz)(Cbz)-Val-Leu-Phe]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Second-Generation Sansalvamide A Derivatives: Novel Templates as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  We report the synthesis of 34 second-generation Sansalvamide A derivatives. San A derivatives have unique anticancer properties and target multiple cancers, including colon, pancreatic, breast, prostate, and melanoma. As novel templates, the derivatives described herein explore the role of stereochemistry, amide bond geometry, transannular hydrogen bonding, and polarity on antitumor potency. Testing the chemotherapeutic activity of these derivatives against multiple cancer cell lines will provide clear structural motifs and identify conformational space that is important for cytotoxicity. The 34 compounds presented are divided into six series, where five series involve the insertion of D-amino acids in conjunction with four structural features at each of the five positions of the macrocycle. The sixth series involves comparison between all L- and all D-amino acid derivatives with N-methyls placed at each position around the macrocyclic core. The four structural features explored in conjunction with D-amino acids include N-methyl amino acids, aromatic amino acids, polar amino acids, and hydrophobic alkyl amino acids.

  DOI：

  10.1021/jo061830j
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Boc-Leu-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Novel antimicrobial peptides based on tripeptide repeats

  摘要：

  本发明涉及一种由疏水性和阳离子残基组成的新型抗菌肽的组合，基于单体三肽单位。本发明的肽表现出高抗菌活性和低溶血活性。本发明还提供了包含这些抗菌肽的组合物及其用于杀灭、减少或预防微生物生长的方法。本发明还提供了包含本发明肽的抗菌基材、医疗器械、防护服和屏障材料。

  公开号：

  US20060166883A1

文献信息

• Practical Peptide Synthesis Mediated by a Recyclable Hypervalent Iodine Reagent and Tris(4-methoxyphenyl)phosphine
  作者：Chi Zhang、Shan-Shan Liu、Bo Sun、Jun Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02045

  日期：2015.8.21

  1,4-dione (p-BTFP-iodosodilactone, 1a) was synthesized and demonstrated to be an efficient hypervalent iodine(III) reagent for the synthesis of dipeptides from various standard amino acids, including sterically hindered amino acids, in good to high yields within 30 min in the presence of tris(4-methoxyphenyl)phosphine. In addition, the combined system of 1a/(4-MeOC6H4)3P was used to synthesize the

  6-（3,5-二（三氟甲基）苯基）-1 ħ，4 ħ -2aλ 3 -ioda -2,3- dioxacyclopenta [喜]茚-1,4-二酮（p -BTFP-iodosodilactone，1A）中的溶液在三（4-甲氧基苯基）膦的存在下，在30分钟内以高至高收率合成并证明是一种有效的高价碘（III）试剂，用于从各种标准氨基酸（包括位阻氨基酸）合成二肽。另外，使用1a /（4-MeOC 6 H 4）3 P的组合系统以保护形式合成五肽亮氨酸-脑啡肽。值得注意的是1a 反应后可以很容易地再生。
• A comprehensive study of Sansalvamide A derivatives: The structure–activity relationships of 78 derivatives in two pancreatic cancer cell lines
  作者：Po-Shen Pan、Robert C. Vasko、Stephanie A. Lapera、Victoria A. Johnson、Robert P. Sellers、Chun-Chieh Lin、Chung-Mao Pan、Melinda R. Davis、Veronica C. Ardi、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.017

  日期：2009.8

  first report of their activity against two pancreatic cancer cell lines. Our results show that out of 78 compounds, three compounds are worth pursuing as leads, as they show potency of ⩾55% in both cancer cell lines. These three compounds all have a common structural motif, two consecutive d-amino acids and an N-methyl moiety. Further, of these three compounds, two are second-generation structures, indicating

  我们报告了对两种胰腺癌细胞系有活性的 78 种化合物的广泛构效关系 (SAR)。我们对这些化合物的综合评估利用 SAR，使我们能够评估有效化合物的哪些特征对其细胞毒性起关键作用。这是 19 种新的第二代结构的首次报告，其中这些新化合物是从第一代 59 种化合物中设计出来的。测试了这 78 个结构的细胞毒性，这是它们对两种胰腺癌细胞系的活性的首次报告。我们的结果表明，在 78 种化合物中，有 3 种化合物值得作为先导物进行研究，因为它们在两种癌细胞系中都显示出 55% 的效力。这三种化合物都有一个共同的结构基序，两个连续的d-氨基酸和一个N-甲基部分。此外，在这三种化合物中，有两种是第二代结构，这表明我们可以合并和利用第一代的数据来设计第二代的效力。最后，一种类似物在中等纳摩尔范围内，并且在所有报道的 SAn A 衍生物中具有最低的 IC 50。这些类似物与当前的胰腺癌药物没有结构同源性，并
• Biodegradation of Poly(2-hydroxyethyl methacrylate) (PHEMA) and Poly{(2-hydroxyethyl methacrylate)-<i>co</i>-[poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate]} Hydrogels Containing Peptide-Based Cross-Linking Agents
  作者：Ylenia S. Casadio、David H. Brown、Traian V. Chirila、Heinz-Bernhard Kraatz、Murray V. Baker

  DOI：10.1021/bm100756c

  日期：2010.11.8

  PHEMA−peptide and P[HEMA-co-(MeO-PEGMA)]−peptide conjugate hydrogels [where PHEMA = poly(2-hydroxyethyl methacrylate; PEGMA = poly(ethylene glycol) methacrylate] were readily prepared via photoinitiated free-radical polymerization in water. The PHEMA−peptide hydrogels were opaque and had a heterogeneous morphology of interconnected polymer droplets, characteristic of polymers that separate from the

  PHEMA肽和P [HEMA-共- （MEO-PEGMA）] -肽缀合物的水凝胶;在通过光引发的自由基聚合反应中容易地制备[其中PHEMA =聚（2-羟乙基甲基丙烯酸酯PEGMA =聚（乙二醇）甲基丙烯酸酯] 。水PHEMA肽水凝胶是不透明的并且具有相互连接的聚合物液滴的非均匀形貌，从水相中的聚合实验中分离的聚合物的特征的P [HEMA-。共- （MEO-PEGMA）] -肽缀合物透明凝胶，在水中形成均一的形态，但在NaCl水溶液中形成时，P [HEMA- co-（MEO-PEGMA）]-肽共轭物也是不透明的，并表现出相互连接的聚合物液滴的异质形态。当在含有木瓜蛋白酶活化溶液温育，P [HEMA-共- （MEO-PEGMA）] -肽缀合物降解后行这是其特征在于，宏观变化样本形状和尺寸，样品重量，和微观结构。当用木瓜蛋白酶孵育时，PHEMA-肽偶联物没有发生任何显着降解，尽管茚三酮染色实验表
• Chen, Francis M. F.; Lee, Young; Steinauer, Rene, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 613 - 618
  作者：Chen, Francis M. F.、Lee, Young、Steinauer, Rene、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• Gorlenko,V.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1623 - 1631
  作者：Gorlenko,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——