benzyl 9-O-methylclavulanate | 63612-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 9-O-methylclavulanate
• CAS: 63612-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: XDUVLSSWUMMKRZ-UZSWLCPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 9-O-methylclavulanate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.1 g的产率得到benzyl 3-hydroxy-9-O-methylclavulanate
  参考文献：
  名称：

  Brooks, Gerald; Gasson, Brian C.; Howarth, T. Trefor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1599 - 1603

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Benzyl Clavulanate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到benzyl 9-O-methylclavulanate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的化学性质：中性，酸性和碱性条件下酯的一些反应

  摘要：

  在各种反应条件下对克拉维酸苄酯的化学性质进行的研究已导致酸催化的一步转化为醚和硫醚衍生物。含氮置换产物的产生使反应性二氯乙酸盐（6）进行。由这些反应通过重排或环断裂产生的几种产物已经被鉴定和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87979-4

文献信息

• Clavulanic acid. The rearrangement of 4-substituted azetidonones derived from clavulanic acid to β-hydroxy pyrroles
  作者：J.Sydney Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85580-x

  日期：1982.1

  4-Substituted azetidinones derived from clavulanic acid have been transformed, in the presence of acetic acid, into β-hydroxy pyrroles; rationalisation of the co-production of the pyrroles from a common intermediate is discussed.

  衍生自棒酸的4-取代的氮杂环丁酮在乙酸存在下已转化为β-羟基吡咯；讨论了从一个常见的中间体联产吡咯的合理化。