methyl 2-[(3aR,6S,6aR)-4-amino-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acetate | 493018-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(3aR,6S,6aR)-4-amino-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acetate
• CAS: 493018-21-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₇
• 分子量: 331.366
• InChiKey: KMZQJOOEKKTLML-WPGHWDGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3aR,6S,6aR)-4-amino-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acetate 在 palladium on activated charcoal 二苯基膦叠氮化物 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 (2S,3S,4R,8S)-2-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-3,4-dihydroxy-8-methyl-1-oxa-6,9-diaza-spiro[4.6]undecane-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  异头spiroannelated 1,4-二氮杂卓从呋喃-2,5-二酮外-glycals：迈向一个新的类spironucleosides的

  摘要：

  描述了包含β-氨基酸的1，4-二氮杂2，5-二酮肽的第一合成，其中β碳也是呋喃糖的异头碳。在d- gulo，d- manno，d- allo和d- ribo系列中通过立体选择性控制获得的这些新的异头螺旋糖可被视为新型螺核苷的首批成员。在我们的研究过程中，还分离了包含两个相同的糖β-氨基酸和α-氨基酸残基的两个对称的四聚环肽，这些结构可能作为新的潜在宿主分子而受到关注。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.030
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-[(3aR,6S,6aR)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-[(3aR,6S,6aR)-4-amino-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从受保护的糖内酯轻松合成融合的呋喃糖基β-氨基酸：掺入肽链

  摘要：

  描述了使用Wittig型反应和在所得糖基亚砜上加苄基胺的1，4-加成的组合，由受保护的糖内酯合成稠合的呋喃糖基β-氨基酯。当添加后发生逆迈克尔反应时，该反应序列提供N-糖基-3- ulosonic酸酯，它们是异头糖α-氨基酯的β-类似物，或开链糖β-烯基酯。苄胺。还描述了将融合的呋喃糖基β-氨基酯2a掺入肽链中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00473-1

文献信息

• Synthesis and Copper(II)-Complexation Properties of an Unusual Macrocyclic Structure Containing α/β-Amino Acids and Anomeric Sugar β-Amino Acid
  作者：Anne-Sophie Felten、Nadia Pellegrini-Moïse、Katalin Selmeczi、Bernard Henry、Yves Chapleur

  DOI：10.1002/ejoc.201300454

  日期：2013.9

  A 16-membered macrocycle containing histidine, β-alanine, and an anomeric sugar β-amino acid was synthesised using a stepwise procedure starting from an exo-glycal derivative. This new macrocyclic structure contains an unusual carbonic carbamic anhydride moiety that was spontaneously formed upon saponification of the C-terminus ester group by attack of the resulting carboxylate group on the N-terminal

  使用分步法从外切糖基衍生物开始合成含有组氨酸、β-丙氨酸和异头糖 β-氨基酸的 16 元大环。这种新的大环结构包含一个不寻常的碳酸氨基甲酸酐部分，它是在 C 端酯基皂化时自发形成的，通过对 N 端苄氧羰基保护基团的生成的羧酸酯基团的攻击。这种大环配体在碱性 pH 值的水溶液中与铜 (II) 离子形成 1:1 的配合物。该复合物在溶液中的结构研究是通过 UV/Vis 和顺磁 1H 和 13C NMR 光谱进行的。这些光谱数据强烈表明在铜 (II) 离子周围有一个 3 × Namide, NIm} 赤道供体，第四个酰胺氮无法配位，
• An Efficient Route to Acyclic <i>C</i>-Nucleosides and Fused-Ring Analogues of Uridine from <i>exo</i>-Glycals
  作者：Gérald Enderlin、Claude Taillefumier、Claude Didierjean、Yves Chapleur

  DOI：10.1021/jo901604w

  日期：2009.11.6

  β-Amino esters prepared from activated exo-glycals are transformed into acyclic C-nucleoside with a C-4-substituted uracil derivative that can be cyclized under Mitsunobu conditions to provide a new family of fused-ring analogues of uridine nucleoside in which the N-1 nitrogen atom is embedded in an imino sugar ring. An analogue of uridine of d-ribo configuration is prepared.

  由活化的胞外糖制备的β-氨基酯被C-4-取代的尿嘧啶衍生物转化为无环C-核苷，该衍生物可在Mitsunobu条件下环化以提供新的尿苷核苷稠环类似物家族，其中N -1个氮原子嵌入亚氨基糖环中。的尿苷的类似物d -核糖配置制备。
• Anomeric spiroannelated 1,4-diazepine 2,5-diones from furano exo-glycals: towards a new class of spironucleosides
  作者：Claude Taillefumier、Sabine Thielges、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.030

  日期：2004.3

  The first synthesis of 1,4-diazepine 2,5-dione peptides containing a β-amino acid in which the β carbon is also the anomeric carbon of a furanoid sugar is described. These new anomeric spirosugars obtained with a stereoselective control in the d-gulo, d-manno, d-allo and d-ribo series can be regarded as the first members of a new class of spironucleosides. In the course of our study, two symmetrical

  描述了包含β-氨基酸的1，4-二氮杂2，5-二酮肽的第一合成，其中β碳也是呋喃糖的异头碳。在d- gulo，d- manno，d- allo和d- ribo系列中通过立体选择性控制获得的这些新的异头螺旋糖可被视为新型螺核苷的首批成员。在我们的研究过程中，还分离了包含两个相同的糖β-氨基酸和α-氨基酸残基的两个对称的四聚环肽，这些结构可能作为新的潜在宿主分子而受到关注。
• Facile synthesis of fused furanosyl β-amino acids from protected sugar lactones: incorporation into a peptide chain
  作者：Claude Taillefumier、Younes Lakhrissi、Mohammed Lakhrissi、Yves Chapleur

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00473-1

  日期：2002.8

  The synthesis of fused furanosyl β-amino esters from protected sugar lactones is described, using the combination of a Wittig type reaction and 1,4-addition of benzylamine on the resulting glycosylidenes. This sequence of reactions afford either N-glycosyl-3-ulosonic acid esters, which are the β-analogues of anomeric sugar α-amino esters, or open-chain sugar β-enamino esters, when a retro-Michael reaction

  描述了使用Wittig型反应和在所得糖基亚砜上加苄基胺的1，4-加成的组合，由受保护的糖内酯合成稠合的呋喃糖基β-氨基酯。当添加后发生逆迈克尔反应时，该反应序列提供N-糖基-3- ulosonic酸酯，它们是异头糖α-氨基酯的β-类似物，或开链糖β-烯基酯。苄胺。还描述了将融合的呋喃糖基β-氨基酯2a掺入肽链中。