3-(4-bromophenyl)-1-methylindolin-2-one | 1453221-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(4-bromophenyl)-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1453221-28-7
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: XISNOPRWQLKOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allylidene dipivalate 、 3-(4-bromophenyl)-1-methylindolin-2-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.17h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-芳基吲哚与烯丙二新戊酸酯的不对称烯丙基烷基化：一种有用的烯醇新戊酸酯产品

  摘要：

  Triple A：描述了 3-芳基吲哚与亚烯丙基二戊酸酯的催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)。该反应以高产率提供稳定的、合成上有用的烯醇新戊酸酯，并具有优异的区域和对映选择性。可耐受多种底物，包括未保护的和 3-杂芳基亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201209783
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氰基钯钯催化的Friedel-Crafts型环化负载3-芳基吲哚衍生物

  摘要：

  3-芳基吲哚衍生物是通过Friedel-Crafts型环化合成的。该反应由三甲基甲硅烷基氰化物和Pd（OAc）2原位生成的三甲基甲硅烷基三氰基钯酸酯络合物催化。来自N-芳基扁桃酰胺的磷酸二乙酯种类繁多，几乎定量地转化为羟吲哚。当使用N，N-二苄基酰胺代替苯胺基物时，得到苯并稠合的δ-内酰胺。羟吲哚产物进行取代反应，得到具有两个不同芳基的3，3-二芳基羟吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1373-7017

文献信息

• Arylation of<i>N</i>-Methyl-2-oxindole with Arylboronic Acids in Water Catalyzed by Palladium(II) Pincer Complexes with a Low Catalyst Loading
  作者：Arumugam Vignesh、Werner Kaminsky、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1002/cctc.201601411

  日期：2017.3.20

  site‐selective C3‐arylation of N‐methyl‐2‐oxindole with arylboronic acids at room temperature in aqueous media to yield a series of 3‐aryl‐N‐methyl‐2‐oxindoles. This catalytic reaction progressed well with a low catalyst loading (0.01 mol %) under open‐flask conditions. Notably, a column‐chromatography‐free method for the quantitative preparation of C3‐arylated N‐methyl‐2‐oxindoles is reported. The catalyst

  两种新型Pd II ONO钳形络合物可有效地用作均相催化剂，用于在室温下在水性介质中将N-甲基-2-氧吲哚与芳基硼酸进行定点C3芳基化，生成一系列3-芳基-N-甲基-2-氧吲哚 在开瓶条件下，该催化剂的催化反应进展顺利，催化剂负载量低（0.01 mol％）。值得注意的是，据报道，采用了无柱色谱法定量制备C3芳基化的N-甲基-2-氧吲哚。该催化剂与多种底物表现出良好的相容性，并在多达五个连续运行中具有可回收性，而没有明显的收率损失。
• BF₃·OEt₂ catalyzed decarbonylative arylation/C–H functionalization of diazoamides with arylaldehydes: synthesis of substituted 3-aryloxindoles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Ammasi Prabu

  DOI：10.1039/d2ob00003b

  日期：——

  A metal-free BF3·OEt2 catalyzed direct decarbonylative arylation of diazoamides with readily accessible aryl aldehydes under an open-air atmosphere was developed to afford 3-aryloxindoles via 1,2-aryl migration with high selectivity. The reaction offers an efficient pathway for 3-arylation of diazoamides under relatively mild conditions, which shows a high level of functional group tolerance of both

  开发了一种无金属BF 3 ·OEt 2催化重氮酰胺与易于获得的芳基醛在露天气氛下直接脱羰基芳基化反应，通过1,2-芳基迁移以高选择性得到3-芳基吲哚。该反应为重氮酰胺在相对温和的条件下进行 3-芳基化提供了一条有效的途径，显示出对给电子基团和吸电子基团都具有高水平的官能团耐受性和广泛的底物范围。3-芳环吲哚也通过未受保护的水杨醛衍生物的取代基控制的化学和位点选择性 C-H 键官能化获得。