2-硝基噻唑 | 1606-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-硝基噻唑
• 英文名称: 2-nitrothiazole
• 英文别名: 2-nitro-thiazole；2-Nitro-thiazol；nitrothiazole；2-nitro-1,3-thiazole
• CAS: 1606-76-4
• 化学式: C₃H₂N₂O₂S
• 分子量: 130.127
• InChiKey: ALNUOSXDMYFQNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  278.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-氨基噻唑
  参考文献：
  名称：

  聚甲基氢硅氧烷衍生的钯纳米粒子，用于水中脂肪族和芳香族硝基化合物的化学和区域选择性氢化†

  摘要：

  通过使用环保的氢化剂聚甲基氢硅氧烷，在NAP-氧化镁载体上高效聚硅氧烷稳定的“ Pd”纳米颗粒，已经实现了将多种脂族，不饱和，芳族和杂芳族硝基化合物进行化学和区域选择性加氢成相应的胺的作用。 [PMHS]在水中。通过还原NAP-Mg-PdCl 4制备高度稳定且活性高的Pd纳米颗粒用作还原剂和封端剂的PMHS。在NAP-MgO催化剂上分散良好的钯纳米颗粒在二硝基苯氢化成相应的硝基苯胺中也显示出极好的区域选择性。该催化剂在氢化反应期间具有抗烧结的高耐久性，并且可以在不损失其活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01333f
• 作为产物：
  描述：

  Diazonium-thiazol 在 铜 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-硝基噻唑
  参考文献：
  名称：

  二硝基取代呋喃、噻吩和唑类的合成

  摘要：

  相应的单硝基呋喃用发烟硝酸直接硝化，噻吩用乙酰硝酸酯直接硝化，噻唑用三氟乙酰硝酸酯直接硝化，得到二硝基取代的呋喃、噻吩和噻唑。讨论了原位生成的 2-烷基噻吩与 3 和 5 摩尔当量的乙酰硝酸酯的硝化反应。单硝基呋喃与发烟硝酸反应生成 1,1,5,5-四取代二氢呋喃作为副产物。用肼或其甲基或苯基衍生物处理 5-甲基-4-硝基异恶唑，然后用过氧化氢 (50%) 氧化相应的 4-氨基-5-硝基-1H-吡唑，得到 4,5-二硝基 -1H -吡唑。1-烷基-3,5-二硝基-1H-[1,2,4]三唑的安全一锅法合成是由双氰胺开发的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032187

文献信息

• Zur Kenntnis von Nitrothiazolverbindungen III
  作者：H. v. Babo、B. Prijs

  DOI：10.1002/hlca.19500330214

  日期：——

  Es wurde 2-Nitro-5-bromthiazol synthetisiert und die Eigenschaften und Reaktionen dieses Körpers wurden mit denjenigen des isomeren 2-Brom-5-nitrothiazols verglichen. Ferner wurde 2-Methyl-5-nitrothiazol dargestellt und andererseits durch Abbau der 2-Methyl-thiazol-5-carbonsäure 2-Methyl-5-acetylaminothiazol gewonnen.

  合成了2-硝基-5-溴噻唑，并将该体的性质和响应与异构体2-溴5-硝基噻唑进行了比较。此外，制备2-甲基-5-硝基噻唑，另一方面，通过降解2-甲基-噻唑-5-羧酸获得2-甲基-5-乙酰基氨基噻唑。
• Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen with 2-Phenylpropanenitrile Carbanion in Heterocyclic Nitroarenes
  作者：Mieczyslaw Ma˛kosza、Krzysztof Staliński

  DOI：10.1055/s-1998-2204

  日期：1998.11
• Forlani, Luciano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 11, p. 1699 - 1702
  作者：Forlani, Luciano

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis von Nitrothiazolverbindungen I
  作者：B. Prijs、J. Ostertag、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19470300514

  日期：1947.8.1
• 2,4-Dinitrothiazole. The Boron Trifluoride—Nitrogen Tetroxide Nitration of 2-Nitrothiazole
  作者：Richard A. Parent

  DOI：10.1021/jo01053a551

  日期：1962.6