N-isopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine | 74208-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-isopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
• 英文别名: 2-(isopropylamino)indan；N-propan-2-yl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
• CAS: 74208-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• mdl: MFCD12188231
• 分子量: 175.274
• InChiKey: RPGLUMRDPMBBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.0-138.0 °C
• 沸点：
  265.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine 在 sulphuryl azide 、 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-isopropyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-indeno[1,2-c][1,2,5]thiadiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过对映分化H原子提取和立体保持自由基取代催化自由基C-H胺化的不对称诱导和对映发散

  摘要：

  对映选择性的控制仍然是自由基化学中的主要挑战。金属自由基催化 (MRC) 的出现为解决这一问题和其他突出问题提供了一种概念上的新策略。通过使用 D2 对称手性酰胺卟啉作为支持配体，基于 Co(II) 的 MRC 能够开发具有独特反应性和选择性特征的不对称自由基转化的新催化系统。在可微调腔环境的新一代 HuPhyrin 手性配体的支持下，共中心 d 自由基能够解决需要精确控制基本自由基过程的挑战性问题。正如氨磺酰叠氮化物的不对称 1,5-CH 胺化所展示的那样，其对映控制已被证明是困难的，通过调整桥长度和其他远程非手性元素明智地使用 HuPhyrin 配体允许以系统的方式控制不对称诱导的程度和意义。这一努力导致成功开发了新的基于 Co(II) 的催化系统，该系统对对映发散自由基 1,5-CH 胺化非常有效，产生具有优异对映选择性的应变 5 元环磺酰胺的两种对映异构体。详细的氘标记研究以及 DFT

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05850
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-isopropyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过对映分化H原子提取和立体保持自由基取代催化自由基C-H胺化的不对称诱导和对映发散

  摘要：

  对映选择性的控制仍然是自由基化学中的主要挑战。金属自由基催化 (MRC) 的出现为解决这一问题和其他突出问题提供了一种概念上的新策略。通过使用 D2 对称手性酰胺卟啉作为支持配体，基于 Co(II) 的 MRC 能够开发具有独特反应性和选择性特征的不对称自由基转化的新催化系统。在可微调腔环境的新一代 HuPhyrin 手性配体的支持下，共中心 d 自由基能够解决需要精确控制基本自由基过程的挑战性问题。正如氨磺酰叠氮化物的不对称 1,5-CH 胺化所展示的那样，其对映控制已被证明是困难的，通过调整桥长度和其他远程非手性元素明智地使用 HuPhyrin 配体允许以系统的方式控制不对称诱导的程度和意义。这一努力导致成功开发了新的基于 Co(II) 的催化系统，该系统对对映发散自由基 1,5-CH 胺化非常有效，产生具有优异对映选择性的应变 5 元环磺酰胺的两种对映异构体。详细的氘标记研究以及 DFT

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05850

文献信息

• Synthesis of β-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)−H Carbamoylation
  作者：David Dailler、Ronan Rocaboy、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201703109

  日期：2017.6.12

  A general and user‐friendly synthesis of β‐lactams is reported that makes use of Pd0‐catalyzed carbamoylation of C(sp3)−H bonds, and operates under stoichiometric carbon monoxide in a two‐chamber reactor. This reaction is compatible with a range of primary, secondary and activated tertiary C−H bonds, in contrast to previous methods based on C(sp3)−H activation. In addition, the feasibility of an enantioselective

  据报道，β-内酰胺的一般且用户友好的合成方法利用了Pd 0催化的C（sp 3）-H键的氨基甲酰化作用，并在化学计量的一氧化碳下在两腔反应器中运行。与以前的基于C（sp 3）-H活化的方法相反，该反应与一系列伯，仲和活化的叔CH键兼容。另外，证明了使用手性亚膦酸酯配体的对映选择性形式的可行性。最后，该方法可用于合成有价值的对映体纯的无β-内酰胺和β-氨基酸。
• Redox-Photosensitized Aminations of 1,2-Benzo-1,3-cycloalkadienes, Arylcyclopropanes, and Quadricyclane with Ammonia
  作者：Masahide Yasuda、Ryuji Kojima、Hiroshi Tsutsui、Daigo Utsunomiya、Kazuaki Ishii、Koutaro Jinnouchi、Tsutomu Shiragami、Toshiaki Yamashita

  DOI：10.1021/jo030053+

  日期：2003.10.1

  the cation radicals of the sensitizers that were generated by photoinduced electron transfer to the electron acceptors to the substrates. Therefore, it was found that the relationships in oxidation potentials between the sensitizers and the substrates and the positive charge distribution of the cation radicals of the substrates were important factors for the efficient amination.

  1,2,4-三苯苯和2,2'-亚甲基二氧基-1,1'-联萘在存在下用氨和伯胺成功地光敏化1,2-苯并-1,3-环链二烯，芳基环丙烷和四环烷的胺化间-或对-二氰基苯，得到4-氨基-1,2-苯并环烯烃，3-氨基-1-芳基丙烷和7-氨基-5-（对氰基苯基）双环[2.2.1] hept-2 -ene。光敏胺化的关键途径是空穴从敏化剂的阳离子自由基的转移，该阳离子自由基是由光诱导的电子转移到电子受体转移到基体而产生的。因此，发现敏化剂与基材之间的氧化电势与基材的阳离子自由基的正电荷分布之间的关系是有效胺化的重要因素。
• PYRIDINE AND PYRIDIMINE COMPOUNDS AS PI3K-GAMMA INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20170190689A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present disclosure provides compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that modulate the activity of phosphoinositide 3-kinases-gamma (PI3Kγ) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of PI3Kγ including, for example, autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  本公开提供了化合物I的化合物，或其药用盐，其调节磷脂酰肌醇3-激酶-γ（PI3Kγ）的活性，并且在治疗与PI3Kγ活性相关的疾病方面具有用途，例如自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病。
• THYROID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20100298276A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Thyroid receptor ligands are provided which have the general formula I wherein: R 1 is R 2 and R 3 are the same or different and are hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 4 carbons or cycloalkyl of 3 to 5 carbons, provided that at least one of R 2 and R 3 is other than hydrogen; R 4 is R 5 and R 6 are the same or different and are selected from hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, aralkyl or heteroaralkyl. R 7 is aryl, heteroaryl, alkyl, aralkyl, or heteroaralkyl; R 8 is aryl, heteroaryl, or cycloalkyl; R 9 is R 7 or hydrogen; R 10 is hydrogen, halogen, cyano or alkyl; R 11 and R 12 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkoxy, hydroxy (—OH) cyano, and alkyl; R 13 is carboxylic acid (COOH) or esters thereof, phosphonic and phosphinic acid or esters thereof, sulfonic acid, tetrazole, hydroxamic acid, thiazolidinedione, acylsulfonamide, or other carboxylic acid surrogates known in the art; R 14 and R 15 may be the same or different and are selected from hydrogen and alkyl, or R 14 and R 15 may be joined together forming a chain of 2 to 5 methylene groups [—(CH2)m-, m=2, 3, 4 or 5], thus forming 3- to 6-membered cycloalkyl rings; R 16 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbons; R 17 and R 18 are the same or different and selected from hydrogen, halogen and alkyl; n is 0 or an integer from 1 to 4; X is oxygen (—O—), sulfur (—S—), sulfonyl (—SO 2 —), sulfenyl (—SO—) selenium (—Se—), carbonyl (—CO—), amino (—NH—) or methylene (—CH2-); wherein the substituents are as described herein. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating diseases or disorders associated with metabolism dysfunction or which are dependent upon the expression of a T 3 regulated gene, wherein a compound as described above is administered in a therapeutically effective amount.

  提供了甲状腺受体配体，其具有一般公式I，其中：R1为R2和R3，R2和R3相同或不同，为氢、卤素、1至4个碳原子的烷基或3至5个碳原子的环烷基，但至少其中一个为非氢；R4为R5和R6，R5和R6相同或不同，选择自氢、芳基、杂环芳基、烷基、环烷基、芳基烷基或杂环芳基；R7为芳基、杂环芳基、烷基、芳基烷基或杂环芳基；R8为芳基、杂环芳基或环烷基；R9为R7或氢；R10为氢、卤素、氰基或烷基；R11和R12各自独立选择自氢、卤素、烷氧基、羟基（—OH）、氰基和烷基；R13为羧酸（COOH）或其酯、膦酸和膦酸酯、磺酸、四唑、羟胺酸、噻唑二酮、酰基磺胺或艺术中已知的其他羧酸替代物；R14和R15可相同或不同，选择自氢和烷基，或R14和R15可结合形成2至5个亚甲基组成的链[—(CH2)m-，m=2、3、4或5]，从而形成3至6成员的环烷基环；R16为氢或1至4个碳原子的烷基；R17和R18相同或不同，选择自氢、卤素和烷基；n为0或1至4的整数；X为氧（—O—）、硫（—S—）、砜基（—SO2—）、砜基（—SO—）、硒（—Se—）、羰基（—CO—）、氨基（—NH—）或亚甲基（—CH2-）；其中取代基如上述所述。此外，提供了一种方法，用于预防、抑制或治疗与代谢功能障碍或依赖于T3调节基因表达的疾病或障碍，其中上述化合物以治疗有效剂量给予。
• NEW IMIDAZOLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES IN PARTICULAR DYRK1A, CLK1 AND/OR CLK4
  申请人：Perha Pharmaceuticals

  公开号：EP3904354A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 represents a (C1-C6)alkyl group, a spiro(C5-C11)bicyclic ring, a fused phenyl group, a substituted phenyl group, a R'-L- group, wherein L is either a single bond or a (Ci-C3)alkanediyl group, and R' represents a (C3-C8)cycloalkyl group, a bridged (C6-C10)cycloalkyl group, a (C3-C8)heterocycloalkyl group, or a (C3-C8)heteroaryl group, or a R'-L- group wherein L is a (Ci-C3)alkanediyl group, and R' is a an optionally substituted phenyl group or any of its pharmaceutically acceptable salt. The present invention further relates to a composition comprising a compound of formula (I) and a process for manufacturing said compound as well as its synthesis intermediates. It also relates to said compound for use as a medicament, in particular in the treatment and/or prevention of cognitive deficits associated with Down syndrome; Alzheimer's disease; dementia; tauopathies; Parkinson's disease; CDKL5 Deficiency Disorder; Phelan-McDermid syndrome; autism; diabetes; regulation of folate and methionine metabolism; osteoarthritis; Duchenne muscular dystrophy; several cancers; neuroinflammation, anemia and infections and for regulating body temperature.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1代表（C1-C6）烷基基团，螺环（C5-C11）双环环，融合苯基团，取代苯基团，R'-L-基团，其中L是一个单键或（Ci-C3）烷二基基团，而R'代表（C3-C8）环烷基团，桥接（C6-C10）环烷基团，（C3-C8）杂环烷基团，或（C3-C8）杂芳基团，或者R'-L-基团，其中L是一个（Ci-C3）烷二基基团，而R'是一个可选择取代的苯基团或其任何药用盐。本发明还涉及包含化合物（I）的组合物，以及制造所述化合物的方法以及其合成中间体。它还涉及所述化合物用作药物，特别是用于治疗和/或预防与唐氏综合症、阿尔茨海默病、痴呆症、tau蛋白病、帕金森病、CDKL5缺陷症、菲兰-麦克德米德综合症、自闭症、糖尿病、叶酸和蛋氨酸代谢调节、骨关节炎、杜兴氏肌营养不良、多种癌症、神经炎症、贫血和感染以及体温调节相关的认知缺陷。