3-[(4-amino-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-5-chloro-2(3H)-benzothiazolone hydrochloride | 112522-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[(4-amino-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-5-chloro-2(3H)-benzothiazolone hydrochloride
• 英文别名: FR062732；5-chloro-3-[(4-amino-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-2-benzothiazolinone hydrochloride；3-[2-(4-aminopiperazin-1-yl)-2-oxoethyl]-5-chloro-1,3-benzothiazol-2-one;hydrochloride
• CAS: 112522-69-7
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₄O₂S*ClH
• 分子量: 363.268
• InChiKey: BIMFMUNOCZIOAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-amino-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-5-chloro-2(3H)-benzothiazolone hydrochloride 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 生成 5-chloro-3-[(4-acetamido-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-2-benzothiazolinone
  参考文献：
  名称：

  Piperazine compounds and antithrombotic pharmaceutical composition

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的N-含杂环化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢、卤素、芳基、较低烷基、卤代(较低)烷基或亚硝基，R.sub.3是较低烷基，R.sub.4和R.sub.5分别是较低烷基，X是CH或N，Y是S、O、NH、C.dbd.N--OH或CO，Z是O或NH，A是氢、亚硝基、酰胺基，或##STR2## 中的一种，其中R.sub.6和R.sub.7分别是氢、较低烷基、酰基或可能被酯化羧基取代的较低烷基酰胺基，或者是--N.dbd.R.sub.8的一种，其中R.sub.8是可能被芳基取代的较低烷基亚烷基，该芳基可能被适当取代基取代。这些化合物可用于治疗血栓形成、炎症或过敏性疾病。

  公开号：

  US04797399A1
• 作为产物：
  描述：

  (5-氯-2-氧代-1,3-苯并噻唑-3(2H)-基)乙酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(4-amino-1-piperazinyl)carbonylmethyl]-5-chloro-2(3H)-benzothiazolone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process Development of a Platelet Aggregation Inhibitor

  摘要：

  A practical and efficient method for N-amination of piperazine via a nitrosoamine, suitable for a large scale synthesis, is described. This method involved the temporary transformation of an in situ prepared aminopiperazine to a hydrazone, allowing efficient separation of zinc salt byproducts from the system. Acylation and deprotection with hydroxylamine directly afforded FR062732 in satisfactory quality for pharmacological evaluation. These methods solved the operational problems usually inherent in zinc reduction of nitrosoamines.

  DOI：

  10.1021/op980050c

文献信息

• N-containing fused heterocyclic compounds, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0232740A1

  公开（公告）日：1987-08-19

  A coumpound of the formula: wherein R1 and R2 are each hydrogen, halogen, aryl, lower alkyl, halo(lower)alkyl or nitro, R3 is lower alkylene, R4 and R5 are each lower alkylene, X is CH or N, Y is S, 0, NH, C= N-OH or CO, Z is O or NH, and A is hydrogen, nitroso, amidino, a group of the formula: or a group of the formula:-N=R8, pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and their use as pharmaceuticals.

  以下式子的化合物 式中 R1 和 R2 分别为氢、卤素、芳基、低级烷基、卤代（低级）烷基或硝基、 R3 是低级烯烃 R4 和 R5 各自是低级亚烷基、 X 是 CH 或 N、 Y 是 S、0、NH、C= N-OH 或 CO、 Z 是 O 或 NH，以及 A 是氢、亚硝基、脒基、式中的一个基团： 或式：-N=R8 的基团、其药学上可接受的盐、其制备工艺、包含这些物质的药物组合物及其作为药物的用途。
• US4797399A
  申请人：——

  公开号：US4797399A

  公开（公告）日：1989-01-10
• Process Development of a Platelet Aggregation Inhibitor
  作者：Atsuhiko Zanka

  DOI：10.1021/op980050c

  日期：1998.11.1

  A practical and efficient method for N-amination of piperazine via a nitrosoamine, suitable for a large scale synthesis, is described. This method involved the temporary transformation of an in situ prepared aminopiperazine to a hydrazone, allowing efficient separation of zinc salt byproducts from the system. Acylation and deprotection with hydroxylamine directly afforded FR062732 in satisfactory quality for pharmacological evaluation. These methods solved the operational problems usually inherent in zinc reduction of nitrosoamines.
• Piperazine compounds and antithrombotic pharmaceutical composition
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04797399A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  The present invention relates to N-containing fused heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each hydrogen, halogen, aryl, lower alkyl, halo (lower) alkyl or nitro, R.sub.3 is lower alkylene, R.sub.4 and R.sub.5 are each lower alkylene, X is CH or N, Y is S, O, NH, C.dbd.N--OH or CO, Z is O or NH, and A is hydrogen, nitroso, amidino, a group of ##STR2## wherein R.sub.6 and R.sub.7 are each hydrogen, lower alkyl, acyl, or lower alkaneimidoyl which may be substituted with esterified carboxy, or a group of the formula: --N.dbd.R.sub.8, wherein R.sub.8 is lower alkylidene which may be substituted with aryl optionally substituted with suitable substituent(s). The compounds are useful for treatment of thrombosis, inflammation, or allergic disease.

  本发明涉及具有以下结构的N-含杂环化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢、卤素、芳基、较低烷基、卤代(较低)烷基或亚硝基，R.sub.3是较低烷基，R.sub.4和R.sub.5分别是较低烷基，X是CH或N，Y是S、O、NH、C.dbd.N--OH或CO，Z是O或NH，A是氢、亚硝基、酰胺基，或##STR2## 中的一种，其中R.sub.6和R.sub.7分别是氢、较低烷基、酰基或可能被酯化羧基取代的较低烷基酰胺基，或者是--N.dbd.R.sub.8的一种，其中R.sub.8是可能被芳基取代的较低烷基亚烷基，该芳基可能被适当取代基取代。这些化合物可用于治疗血栓形成、炎症或过敏性疾病。