N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-threonyl-L-alanine 2,2,2-trichloroethyl ester | 117747-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-threonyl-L-alanine 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (2S)-2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 117747-53-2
• 化学式: C₂₀H₂₆Cl₃N₃O₇
• 分子量: 526.801
• InChiKey: KYGWQXWPIJSNFM-XPCVCDNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-L-threonyl-L-alanine 2,2,2-trichloroethyl ester 在 silver trifluoromethanesulfonate 2,6-二甲基吡啶 、 calcium sulfate 、 三氟乙酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-alanyl-3)>-L-threonyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  极地鱼类抗冻糖蛋白重复单元的紧密类似物的合成

  摘要：

  被保护的糖肽N-（苄氧羰基）-L-丙氨酰基-[O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-O-（通过偶合2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖（1 ---- 3）]-L-苏氨酰基-L-丙氨酸2,2,2-三氯乙基酯各自的二糖和三肽嵌段。通过将四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖吡喃糖基溴化物偶联到烯丙基2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷并将产物转化为O-（2,3，通过1-丙烯基糖苷的4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯和游离的（1-OH）糖。或者，在初始偶联反应中，通过使用1-丙烯基2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷直接作为受体，获得1-丙烯基中间体。通过在O-3处烯丙基α-D-吡喃半乳糖苷的二丁基氧化锡辅助的选择性丁酰化，然后进行苄基化和用叔丁醇钾处

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85096-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (2S)-2-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]propanoate 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KASHEM, ABUL;ANISUZZAMAN, M.;ANDERSON, LAURENS;NAVIA, JUAN L., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 265-278

  摘要：

  DOI：