methyl 4-ethyl-2-hydroxy-5-methyl-6-methylthio-benzoate | 1088703-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-ethyl-2-hydroxy-5-methyl-6-methylthio-benzoate
• 英文别名: Methyl 4-ethyl-6-hydroxy-3-methyl-2-methylsulfanylbenzoate
• CAS: 1088703-81-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: BQMJATGKKUPJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,1-bis-methylsulfanyl-pent-1-en-3-one 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 四氯化钛 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到methyl 4-ethyl-2-hydroxy-5-methyl-6-methylthio-benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 1,1-双（甲硫基）-1-en-3 的第一次正式 [3+3] 环缩合反应区域选择性合成功能化 3-（甲硫基）苯酚-那些

  摘要：

  1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与 1,1-双（甲硫基）-1-en-3-酮的 [3+3] 环缩合反应导致 3-（甲硫基）苯酚的区域选择性形成。这些产品代表了有用的合成构件，其他方法不容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077977

文献信息

• Regioselective synthesis of 3-(methylthio)phenols by formal [3+3]-cyclocondensations of 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals with 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes and 1,3-dicarbonyl dianions
  作者：Mathias Lubbe、Franziska Bendrath、Tiana Trabhardt、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.069

  日期：2013.7

  The cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals afforded 3-(methylthio)phenols containing an acyl or ester substituent located at position 2. The cyclization of free 1,3-dicarbonyl dianions with 3-oxo-bis(methylthio)ketenacetals resulted in the formation of regioisomeric products containing an acyl group located at position 6.

  用3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛对1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯进行环化，得到3-（甲硫基）苯酚，其含有位于位置2的酰基或酯取代基。游离基1的环化与3-氧代-双（甲硫基）酮缩醛的，3-二羰基二价阴离子导致形成在位置6处含有酰基的区域异构产物。