1α,4α,10aβ,5α,8α,8aβ-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9-10-dione | 110848-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1α,4α,10aβ,5α,8α,8aβ-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9-10-dione
• 英文别名: endo,syn-1,4,4a,5,8,9a-Hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione；1α,4α,5β,8β,8aα,10α-hexahydro-1,4:5,8-dimethano-9,10-anthraquinone；1α,4α,5α,8α,8aβ,10aβ-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione；(1R,4R,5S,8R,9S,12S)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),6,13-triene-3,10-dione
• CAS: 110848-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: QPPBBTNCZJVRRP-KUDAMMAASA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,4α,10aβ,5α,8α,8aβ-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9-10-dione 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到1α,4α,4aβ,10aβ,5α,8α,8aβ,9aβ-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与对苯醌的2：1 Diels-Alder加合物的异构化和功能化：通过开环易位和开环易位作为关键步骤应用于多环化合物

  摘要：

  从环戊二烯和对苯醌开始，制备了五种立体化学不同的2：1 Diels-Alder加合物。分别地，这些加合物用过量的碱和烯丙基溴处理，以递送两种不同的四烯丙基化产物。这些烯丙基衍生物在复分解序列上给出了相应的单丙炔衍生物。用Grubbs钌催化剂处理的五种Diels-Alder加合物提供了相应的单环和双环易位产物。通过单晶X射线衍射研究确定了三种功能化加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.039
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1α,4α,10aβ,5α,8α,8aβ-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9-10-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与对苯醌的2：1 Diels-Alder加合物的异构化和功能化：通过开环易位和开环易位作为关键步骤应用于多环化合物

  摘要：

  从环戊二烯和对苯醌开始，制备了五种立体化学不同的2：1 Diels-Alder加合物。分别地，这些加合物用过量的碱和烯丙基溴处理，以递送两种不同的四烯丙基化产物。这些烯丙基衍生物在复分解序列上给出了相应的单丙炔衍生物。用Grubbs钌催化剂处理的五种Diels-Alder加合物提供了相应的单环和双环易位产物。通过单晶X射线衍射研究确定了三种功能化加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.039

文献信息

• Effect of Substituents on the Complexation of Aromatic and Quinoid Substrates with Molecular Tweezers and Clips
  作者：Frank-Gerrit Klärner、Jolanta Polkowska、Jens Panitzky、Uta P. Seelbach、Ulrich Burkert、Markus Kamieth、Michael Baumann、Arne E. Wigger、Roland Boese、Dieter Bläser

  DOI：10.1002/ejoc.200300704

  日期：2004.4

  and ΔG) of complex formation between the new receptors and aromatic substrates such as DCNB 21, TCNB 22, TCNQ 24 and Kosower salt 25 and the maximum complexation-induced 1H NMR shifts (Δδmax.) were determined by 1H NMR titration experiments. It was found that the presence of substituents OH, OAc and OCONHPh in the central spacer units of the tweezers and clips 1−3 favours complex formation, whereas that

  在中心间隔单元中被 OAc、OH、OCONHPh、OMe、OCH2COOR 和 OCH2CONHR 基团取代的 1-3 型分子镊子和夹子已通过标准方法通过修饰合成，已知的双乙酰氧基取代衍生物 1b、2b 和3b，或相应取代的双亲二烯体 4b 和 5b。二甲氧基-双乙酰氧基取代的镊子 1d 的合成可以通过压力诱导的双亲二烯体 4b 和新制备的二烯 6b 之间的重复 Diels-Alder 反应以及随后的 DDQ 氧化来完成。新受体与芳香族底物如 DCNB 21、TCNB 22、TCNQ 24 和 Kosower salt 25 之间形成复合物的热力学参数（Ka 和 ΔG）以及最大络合诱导的 1H NMR 位移（Δδmax.）由 1H NMR 确定滴定实验。发现在镊子和夹子 1-3 的中央间隔单元中存在取代基 OH、OAc 和 OCONHPh 有利于复合物的形成，而取代基 OMe、OCH2COOR
• Synthesis of Sterically Rigid Macrocycles by The Use of Pressure-Induced Repetitive Diels–Alder Reactions
  作者：Johannes Benkhoff、Roland Boese、Frank-Gerrit Klärner

  DOI：10.1002/jlac.199719970310

  日期：1997.3

  syn-dimethanotetrahydroanthracene, -tetracene, and -pentacene derivatives 8a–d, 9a–d, and syn-25 are described. Highly stereoselective, pressure-induced Diels-Alder reactions of the bis-dienophiles 8a and/or 9a with the bis-diene 7 lead to the sterically rigid macrocycles 1a, 2a, and 3a/3b, which have well defined cavities of different sizes.

  描述了顺-二甲氨基四氢蒽，-并四苯和-并五苯衍生物8a-d，9a-d和syn - 25的合成。双亲二烯体8a和/或9a与双二烯7的高度立体选择性的，压力诱导的Diels-Alder反应导致空间刚性大环1a，2a和3a / 3b，其具有明确定义的不同大小的腔。
• Synthetic studies towards prismanes: 1,4-Bishomo-[6]-prismane (“garudane”)
  作者：Goverdhan Mehta、S. Padma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81937-2

  日期：1991.9

  4-bishomohexaprismane 6, the true, face-to-face, heptacyclic dimer of norbornadiene ia delineated. In the initial phase, the readily available norborneno-p-benzoquinone 13 was transformed into the bishomoseco[7]-prismane dione 11 in three steps involving stereoselective 4+2 cycloaddition, regio- and stereoselective Ti3+ reduction of the enedione moiety and intramolecular 2+2-photocycloaddition. The versatile

  描绘了降冰片二烯的真实的，面对面的，七环的二聚体1,4-双双六六烷6的首次合成。在初始阶段，通过三个步骤将易于获得的降冰片基对苯醌13转化为双同糖异[7] -pr二酮11，该步骤涉及立体选择性4 + 2环加成，区域和立体选择性Ti 3+还原烯二酮部分和分子内2 + 2-光环加成。多功能二酮11通过Favorskii环收缩技术和随后的官能团互变而传递了目标烃6。本文概述的新合成方法为许多新型多面体，特别是[6]-，[7]-和[ 8] -Prismanes。
• D2h-bishomohexaprismane ("garudane"). Design of the face-to-face 2 + 2 dimer of norbornadiene
  作者：Goverdhan Mehta、S. Padma

  DOI：10.1021/ja00257a076

  日期：1987.11

  Synthese a partir de la reaction de Diels Alder entre la benzoquinone-1,4 et le cyclopentadiene-1,3

  Synthese a partir de la reaction de Diels Alder entre la benzoquinone-1,4 et le cyclopentadiene-1,3
• Studies of Diastereoselectivity in Diels−Alder Reactions of (S)<i>S</i>-4a,5,8,8a-Tetrahydro-5,8-methane-2-(<i>p</i>-tolylsulfinyl)-1,4-naphtho- quinones with Cyclopentadiene
  作者：M. Carmen Carreño、José L. García Ruano、Antonio Urbano、Miguel A. Hoyos

  DOI：10.1021/jo9521209

  日期：1996.1.1

  compounds 6 and 7 have proved to be adequate rigid models to evaluate the ability of the sulfinyl group to control the diastereoselectivity of the [4 + 2] cycloadditions of cyclopentadiene on the ene-dione moiety. The results of thermal and Lewis acid-catalyzed reactions allowed us to establish that both reactivity and endo/exo selectivity were modulated by the presence of the sulfinyl group, the endo-anti-endo

  标题化合物6和7已被证明是适当的刚性模型，可用于评估亚磺酰基控制在烯二酮部分上环戊二烯的[4 + 2]环加成的非对映选择性。热和路易斯酸催化反应的结果使我们能够确定，亚砜基的存在可调节反应性和内/外选择性，内-反-内或外-反-内双加合物是主要的产品取决于实验条件。使用了SOTol基团与几种路易斯酸（BF（3）.OEt（2），Eu（fod）（3），ZnBr（2））之间的缔合作用，该位移移位了CS键周围的构象平衡解释主要受空间因素控制的环加成反应的立体化学过程。