5-ethyl-6-(3,5-dimethylbenzyl)-1-(indan-2-yloxymethyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-ethyl-6-(3,5-dimethylbenzyl)-1-(indan-2-yloxymethyl)uracil
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxymethyl)-6-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₃
• 分子量: 404.509
• InChiKey: MRSVXQWDKMJBPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 氢氧化钾 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 5-ethyl-6-(3,5-dimethylbenzyl)-1-(indan-2-yloxymethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  HIV药物依米韦林和GCA-186的 N -1-（茚满氧基甲基）和 N -1-（4-羟基丁-2-烯氧基甲基）类似物的合成

  摘要：

  通过使相应的双（茚满基氧基）甲烷与尿嘧啶反应合成了一系列在E-1处被茚满-1-基氧基甲基（ 6a – 6c ）和茚满-2-基氧基甲基（ 6d – 6f ）取代的Emivirine和GCA-186类似物。 具有5-乙基或5-异丙基和6-苄基或6-（3，5-二甲基苄基）取代基的化合物。还设计了通往相应的 N -1取代的4-羟基丁-2-烯氧基甲基类似物的途径。所有新合成的化合物均显示出对野生型HIV-1的有效活性，最活跃的化合物是5-乙基-1-（茚满-1-基氧基甲基）-6-（3,5-二甲基苄基）尿嘧啶（ 6b ），活性比依维韦林高50倍。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0318-7

文献信息

• [EN] ANTI-RETROVIRAL 5,6-DISUBSTITUTED ACYCLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5,6-BISUBSTITUE ACYCLOPYRIMIDINE NUCLEOSIDE A ACTIVITE ANTIRETROVIRALE
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2003057677A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The present invention provides novel pyrimidine nucleoside derivatives represented by the following formula (I): HN I R2 CH (CH2)n 2,X 1∩ D3 wherein R1 represents e.g. an alkyl group; RZ represents e.g. a phenyl group or a 3,5-dimethylphenyl group; and R3 represents e.g. a vinyl group or a ethynyl group; A, B and X represent e.g. oxygene atoms; Z represents e.g. a methylene group or a carbonyl group; n is e.g. 1. The compounds were found to be highly active against wild-type and mutant HIV-1.