2-((Z)-((E)-3-allyl-5-(6-chloro-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)methyl)-3-benzylthiazol-3-ium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((Z)-((E)-3-allyl-5-(6-chloro-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)methyl)-3-benzylthiazol-3-ium chloride
• 英文别名: (2Z,5E)-2-[(3-benzyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl)methylidene]-5-(6-chloro-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-3-prop-2-enyl-1,3-thiazolidin-4-one;chloride
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₃OS₃*Cl
• 分子量: 546.565
• InChiKey: OSEGJFKWIOBXRE-PHEASTCWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丙烯基洛丹宁 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((Z)-((E)-3-allyl-5-(6-chloro-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)-4-oxothiazolidin-2-ylidene)methyl)-3-benzylthiazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  探索苯并噻唑玫瑰花青作为蛋白质-蛋白质与热休克蛋白 70 (Hsp70) 相互作用的变构抑制剂。

  摘要：

  癌细胞依靠伴侣热休克蛋白 70 (Hsp70) 来生存和增殖。最近，苯并噻唑罗丹青素已被证明与 Hsp70 上的变构位点结合，中断其与核苷酸交换因子 (NEF) 的结合并促进乳腺癌细胞系中的细胞死亡。然而，概念验证分子，如 JG-98，具有相对适中的效力（EC 50 ≈ 0.7–0.4 μM），并且在动物中迅速代谢。在这里，我们通过~300 种类似物的基于结构和特性的设计探索了这个化学系列，表明最有效的 EC 50提高了 10 倍以上值（~0.05 至 0.03 μM）对抗两种乳腺癌细胞。生物标志物和全基因组 CRISPRi 筛选证实 Hsp70 家族的成员是细胞靶点。基于这些结果，发现 JG-231 可减少 MDA-MB-231 异种移植模型（4 mg/kg，腹腔注射）中的肿瘤负荷。总之，这些研究支持 Hsp70 可能是抗癌治疗的有希望的靶点的假设。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00583