(6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 41625-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: 7α-methoxy-7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid 4-nitro-benzyl ester；p-nitrobenzyl 7-methoxy-7-[2-(2-thienyl)acetamido]cephalosporanate；(4-nitrophenyl)methyl (6R,7S)-3-(acetyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 41625-58-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₉S₂
• 分子量: 561.593
• InChiKey: QTMKAEZIJXUUKH-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 7β-(2-thienylacetamido)-3-(acetoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate 在 sodium chloride 、 次氯酸叔丁酯 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for etherifying .beta.-lactam antibiotics

  摘要：

  提供了6-烷氧基化-6-酰胺基青霉烷酸和7-烷氧基化-7-酰胺基头孢菌素酸及其酯类，通过在无水条件下在-90℃至-15℃下将6-酰胺基青霉烷酸酯或7-酰胺基头孢菌素酯与较低烷基醇的碱金属盐在过量相应醇的存在下反应，以原位产生抗生素的阴离子形式，经过与正卤素化合物（例如t-叔丁基次氯酸盐）卤化，得到本发明的化合物。本发明的化合物，例如6-甲氧基-6-苯氧乙酰胺基青霉烷酸和7-甲氧基-7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]头孢菌素酸，是有用的抗生素。

  公开号：

  US03994885A1

文献信息

• Functionalization of C6(7) of penicillins and cephalosporins. One-step stereoselective synthesis of 7-.alpha.-methoxycephalosporin C
  作者：G. A. Koppel、R. A. Koehler

  DOI：10.1021/ja00788a072

  日期：1973.4
• US3994885A
  申请人：——

  公开号：US3994885A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US4044000A
  申请人：——

  公开号：US4044000A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4079179A
  申请人：——

  公开号：US4079179A

  公开（公告）日：1978-03-14