tert-butyl ((S)-2-(((S)-1-(isopropylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)carbamate | 1355062-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-2-(((S)-1-(isopropylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)carbamate
• CAS: 1355062-35-9
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₄
• 分子量: 457.613
• InChiKey: FYMSACFFLRTNSQ-FTUOTLPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 、 tert-butyl ((S)-2-(((S)-1-(isopropylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)carbamate 在 三氟乙酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(2S)-2-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-(propan-2-ylamino)propan-2-yl]carbamoyl]-1-bicyclo[2.2.2]octanyl]amino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (S)-ABOC: A Rigid Bicyclic β-Amino Acid as Turn Inducer

  摘要：

  In order to investigate the ability of the (S)-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 1 (H-(S)-ABOC-OH) to induce reverse turns into peptides, two model tripeptides, in which this bicyclic unit was incorporated into the second position, were synthesized and analyzed by FT-IR, CD, NMR, and X-ray studies.

  DOI：

  10.1021/ol203406v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyloxycarbonylaminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 、 Boc-Phe-NHiPr 在 三氟乙酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到tert-butyl ((S)-2-(((S)-1-(isopropylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)bicyclo[2.2.2]octan-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (S)-ABOC: A Rigid Bicyclic β-Amino Acid as Turn Inducer

  摘要：

  In order to investigate the ability of the (S)-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 1 (H-(S)-ABOC-OH) to induce reverse turns into peptides, two model tripeptides, in which this bicyclic unit was incorporated into the second position, were synthesized and analyzed by FT-IR, CD, NMR, and X-ray studies.

  DOI：

  10.1021/ol203406v