(S)-1-tert-butyloxycarbonylaminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid | 1355062-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-tert-butyloxycarbonylaminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-1-tert-butyloxycarbonylaminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid；(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 1355062-31-5
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: ILSNYKDQWLMZSL-OPASDULOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tert-butyloxycarbonylaminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-2-(2-methylpropanoylamino)propanoyl]amino]bicyclo[2.2.2]octane-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-ABOC: A Rigid Bicyclic β-Amino Acid as Turn Inducer

  摘要：

  In order to investigate the ability of the (S)-aminobicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid 1 (H-(S)-ABOC-OH) to induce reverse turns into peptides, two model tripeptides, in which this bicyclic unit was incorporated into the second position, were synthesized and analyzed by FT-IR, CD, NMR, and X-ray studies.

  DOI：

  10.1021/ol203406v

文献信息

• 12/10‐Helix in Mixed β‐Peptides Alternating Bicyclic and Acyclic β‐Amino Acids: Probing the Relationship between Bicyclic Side Chain and Helix Stability
  作者：Matthieu Simon、Pierre Milbeo、Hongtao Liu、Christophe André、Emmanuel Wenger、Jean Martinez、Muriel Amblard、Emmanuel Aubert、Baptiste Legrand、Monique Calmès

  DOI：10.1002/chem.201804404

  日期：2018.12.12

  macrodipole. In this work, stable and functionalizable 12/10‐helices were developed by alternating a highly constrained β2, 3, 3‐trisubstituted bicyclic amino acid (S)‐1‐aminobicyclo[2.2.2]octane‐2‐carboxylic acid ((S)‐ABOC) and an acyclic substituted β‐homologated proteinogenic amino acid (l‐β3‐hAA). Based on NMR spectroscopic analysis, it was shown that such mixed β‐peptides display well‐defined right‐handed

  12/10螺旋可构成可用于设计原始结构的合适模板。但是，它们通常在极性溶剂中稳定性较弱，因为它们表现出混合的氢键网络，从而导致较小的大偶极子。在这项工作中，通过交替使用高度受限的β2，3，3-三取代双环氨基酸（S）-1-氨基双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸（（（小号）-ABOC）和无环取代的β-同系化蛋白氨基酸（升-β 3‐hAA）。根据NMR光谱分析，表明这种混合的β肽在极性，非极性和离液序列高的溶剂中显示出明确定义的右手12/10螺旋。分别是CD 3 OH，CDCl 3和[D 6 ] DMSO。使用NH / ND NMR研究了在设计12/10螺旋时形成C 10和C 12假环的氢键的稳定性以及使用受约束的双环ABOC相对于典型的无环β-氨基酸序列所提供的好处在各种溶剂中进行交换实验和DFT计算。这些研究表明，β 3 -hAA /（小号）-ABOC螺旋通过涉及ABOC双环支架桥头NH的C