N-[(1R,13R,14S,15S,19S,20R)-14-iodo-17,17-dimethyl-11-oxo-12,16,18-trioxa-9-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-2(10),3,5,7-tetraen-20-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 811419-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,13R,14S,15S,19S,20R)-14-iodo-17,17-dimethyl-11-oxo-12,16,18-trioxa-9-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-2(10),3,5,7-tetraen-20-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 811419-65-5
• 化学式: C₂₅H₂₅IN₂O₆S
• 分子量: 608.454
• InChiKey: DXJDVKILZWMNON-IOEODSHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,13R,14S,15S,19S,20R)-14-iodo-17,17-dimethyl-11-oxo-12,16,18-trioxa-9-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-2(10),3,5,7-tetraen-20-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 3-[(1S,2R,4R,5R,6R,7S)-9,9-dimethyl-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.02,4]decan-5-yl]-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-carboline-1-one模拟的抗癌金石科成分pancratistatin：合成和生物学评估。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460218
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(3aS,4R,5R,7aR)-2,2-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[(1R,13R,14S,15S,19S,20R)-14-iodo-17,17-dimethyl-11-oxo-12,16,18-trioxa-9-azapentacyclo[11.7.0.02,10.03,8.015,19]icosa-2(10),3,5,7-tetraen-20-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物与环氧乙烷和氮丙啶在二氧化硅上的反应。Pancratistatinβ-Carbolin-1-one模拟物的合成

  摘要：

  将在C-2上官能化的吲哚和几个吲哚与固态的环氧乙烷，乙烯基环氧乙烷，氮丙啶和乙烯基氮丙啶在二氧化硅表面缩合。将这些反应的产率与从在溶液中进行的路易斯酸催化的开环反应中获得的产率进行比较，发现在每种情况下均优异。固相氮丙啶开口是潘克拉斯汀的β-carbolin-1-one模拟物合成中的关键步骤。发现2-吲哚羧酸甲酯在硅胶表面与N反应-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶，收率为68％。已经完成了潘克拉斯汀模拟物的九步合成。该合成过程中的其他关键转变涉及硅胶催化的环氧化物的开环和乙炔化物的水解。报告了所有新化合物的详细实验步骤和完整表征。

  DOI：

  10.1021/jo040292c