2-fluoro-2,3-dihydro-1H-indene | 62393-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-fluoro-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 2-Fluoro-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 62393-02-6
• 化学式: C₉H₉F
• 分子量: 136.169
• InChiKey: HAYYLYDHACIROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 草酰氯 、 水 、 disodium hydrogenphosphate 、 Selectfluor 、 Ir[dF(OMe)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以62 %的产率得到2-fluoro-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  使用 Selectflu® 对活化醇进行光氧化还原催化脱氧氟化

  摘要：

  在此，我们公开了通过可见光光氧化还原催化用亲电子氟源对醇进行脱氧氟化。这种自由基介导的 C-F 偶联能够有效氟化仲醇和叔醇，补充了之前报道的亲核脱氧氟化方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133494

文献信息

• A Series of Deoxyfluorination Reagents Featuring OCF₂ Functional Groups
  作者：Shiyu Zhao、Yong Guo、Zhaoben Su、Wei Cao、Chengying Wu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03238

  日期：2020.11.6

  utilization of decomposition products of PFECAs. We report herein a new series of deoxyfluorination reagents featuring OCF2 functional groups derived from certain PFECAs. Alkyl fluorides were generated from various alcohols in ≤97% yield by these novel reagents. The mechanistic experiment verified in situ generation of carbonic difluoride (COF2).

  为了保护环境，继续进行全氟烷基醚羧酸（PFECAs）替代全氟烷基物质的研究。但是，关于PFECA分解产物的利用了解甚少。我们在此报告了一系列新的脱氧氟化试剂，其特征在于衍生自某些PFECA的OCF 2官能团。这些新型试剂可从各种醇中生成烷基氟化物，产率≤97％。机理实验证实了原位生成二氟化碳（COF 2）。
• The direct anti-Markovnikov addition of mineral acids to styrenes
  作者：Dale J. Wilger、Jean-Marc M. Grandjean、Taylor R. Lammert、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/nchem.2000

  日期：2014.8

  hydrogen atom donor. The nucleophile counterion plays a critical role by ensuring high reactivity, with 2,6-lutidinium salts typically furnishing the best results. The nature of the redox-active hydrogen atom donor is also consequential, with 4-methoxythiophenol providing the best reactivity when 2,6-lutidinium salts are used. A novel acridinium sensitizer provides enhanced reactivity within several of

  强布朗斯台德酸与烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成仍然是合成化学中未解决的问题。在这里，我们报告了一种有效的有机光氧化还原催化剂体系，用于将 HCl、HF 以及磷酸和磺酸添加到烯烃中，具有完全的区域选择性。这些转化是使用光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合开发的。亲核抗衡离子通过确保高反应性发挥关键作用，2,6-lutidinium 盐通常可提供最佳结果。氧化还原活性氢原子供体的性质也是重要的，当使用 2,6-lutidinium 盐时，4-甲氧基苯硫酚提供最佳反应性。一种新型吖啶敏化剂在几个更具挑战性的反应歧管中提供了增强的反应性。
• Photoredox-catalyzed deoxyfluorination of activated alcohols with Selectfluor®
  作者：María González-Esguevillas、Javier Miró、Jenna L. Jeffrey、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.043

  日期：2019.8

  Herein we disclose a deoxyfluorination of alcohols with an electrophilic fluorine source via visible-light photoredox catalysis. This radical-mediated C–F coupling is capable of fluorinating secondary and tertiary alcohols efficiently, complementing previously reported nucleophilic deoxyfluorination protocols.

  在本文中，我们公开了通过可见光光氧化还原催化用亲电子氟源对醇进行脱氧氟化。这种自由基介导的C-F偶联能够有效地氟化仲醇和叔醇，从而补充了先前报道的亲核脱氧氟化方案。
• An easy access to fluoroalkanes by deoxygenative hydrofluorination of carbonyl compounds via their tosylhydrazones
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c3cc00122a

  日期：——

  An efficient and operationally simple synthesis of fluoroalkanes by deoxygenative hydrofluorination of carbonyl compounds via their tosylhydrazone surrogates is reported. The reaction can be carried out in a one-pot procedure directly from carbonyl compounds.

  报道了一种高效且操作简单的氟烷烃合成方法，通过其对甲基肼替代物的去氧氟化反应，直接从羰基化合物进行一锅法反应。
• Synthesis of Alkyl Fluorides by Silver‐Catalyzed Radical Decarboxylative Fluorination of Cesium Oxalates
  作者：Émilie Vincent、Julien Brioche

  DOI：10.1002/ejoc.202100344

  日期：2021.5.7

  Readily available from alcohols, cesium oxalates undergo radical deoxyfluorination reaction in the presence of silver salts catalyst and Selectfluor® to produce alkyl fluorides. Herein, the scope of the fluorination protocol and a brief mechanistic study is described.

  草酸铯很容易从醇中获得，在银盐催化剂和Selectfluor®存在下进行自由基脱氧氟化反应，生成烷基氟化物。在此，描述了氟化方案的范围和简要的机理研究。