2-indanol propargyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-indanol propargyl ether
• 英文别名: 2-prop-2-ynoxy-2,3-dihydro-1H-indene
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: IYGPPAGGEMCXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-indanol propargyl ether 在 正丁基锂 、 Rh₂(S-nta)₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 93.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联催化C（sp3）？H胺化/ Sila-Sonogashira––原与碘试剂的偶联反应

  摘要：

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201412364
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.58h， 以74%的产率得到2-indanol propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  串联催化C（sp3）？H胺化/ Sila-Sonogashira––原与碘试剂的偶联反应

  摘要：

  通过Rh II / Pd 0催化实现了一个新的串联CN和CC键形成反应。该序列首先涉及碘（III）氧化剂，然后将原位生成的碘（I）副产物用作偶联伴侣。整个过程证明了在三价碘试剂介导的氧化反应中产生的碘代芳烃的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201412364

文献信息

• [EN] INHIBITOR OF APOPTOSIS (IAP) PROTEIN ANTAGONISTS<br/>[FR] INHIBITEUR D'ANTAGONISTES DE LA PROTÉINE D'APOPTOSE (IAP)
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021222614A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided herein are compounds that modulate the activity of melanoma inhibitor of apoptosis (ML-IAP) protein, compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了调节黑色素瘤抑制凋亡蛋白（ML-IAP）活性的化合物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。
• Asymmetric Pd/Organoboron‐Catalyzed Site‐Selective Carbohydrate Functionalization with Alkoxyallenes Involving Noncovalent Stereocontrol
  作者：Hao Guo、Jan‐Lukas Kirchhoff、Carsten Strohmann、Bastian Grabe、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1002/anie.202400912

  日期：2024.5.21

  Herein, we demonstrate the robustness of a synergistic chiral Pd/organoboron system in tackling a challenging suite of site‐, regio‐, enantio‐ and diastereoselectivity issues across a considerable palette of biologically relevant carbohydrate polyols, when prochiral alkoxyallenes were employed as electrophiles. In view of the burgeoning role of noncovalent interactions (NCIs) in stereoselective carbohydrate synthesis, our mechanistic experiments and DFT modeling of the reaction path unexpectedly revealed that NCIs such as hydrogen bonding and CH‐π interactions between the resting states of the Pd‐π‐allyl complex and the borinate saccharide are critically involved in the stereoselectivity control. Our strategy thus illuminates the untapped potential of harnessing NCIs in the context of transition metal catalysis to tackle stereoselectivity challenges in carbohydrate functionalization.