2-acryloylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acryloylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-benzyl 2-acryloylpyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-prop-2-enoylpyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: SVXWKUXURZANRL-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-acryloylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of nitrocyclopropyl peptidomimetics

  摘要：

  Nitrocyclopropanation of amino-acid derived enones has led to a series of cyclopropyl peptidomimetics suitable for further elaboration to compounds with the potential for biological activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.106
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 N-甲基吗啉 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acryloylpyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮的简单制备。来自α-氨基酸的N-保护的α-氨基酮。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的条件下，羧酸和氨基酸很容易转化为相应的活化酯，然后与格利雅（Grignard）/ CuI试剂反应，以接近定量的产率得到相应的酮。从反应混合物中基本上纯化出化合物。

  DOI：

  10.1021/ol015840c

文献信息

• Three-Step Synthesis of Cyclopropyl Peptidomimetics
  作者：Norma Dunlap、Kevin R. Lankford、Anuradha Liyana Pathiranage、Jessica Taylor、Nikhil Reddy、Daniel Gouger、Phillip Singer、Kent Griffin、Joseph Reibenspies

  DOI：10.1021/ol201828u

  日期：2011.9.16

  An efficient approach to novel cyclopropyl peptidomimetics has been developed. The synthetic route involves a cyclopropanation using ethyl (dimethylsulfuranylidene)acetate (EDSA) as the key step and affords a cyclopropyl peptidomimetic core in three steps from protected amino acid Weinreb amides.
• Synthesis of nitrocyclopropyl peptidomimetics
  作者：Norma K. Dunlap、Jacob Basham、Matthew Wright、Katrina Smith、Omar Chapa、Jihun Huang、Will Shelton、Yaroslav Yatsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.106

  日期：2013.11

  Nitrocyclopropanation of amino-acid derived enones has led to a series of cyclopropyl peptidomimetics suitable for further elaboration to compounds with the potential for biological activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Simple Preparation of Ketones. <i>N</i>-Protected α-Amino Ketones from α-Amino Acids
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol015840c

  日期：2001.5.1

  are readily converted, under mild conditions, into the corresponding activated esters, which are reacted with Grignard/CuI reagent to give the corresponding ketones in nearly quantitative yields. The compounds were recovered substantially pure from the reaction mixtures.

  [反应：见正文]在温和的条件下，羧酸和氨基酸很容易转化为相应的活化酯，然后与格利雅（Grignard）/ CuI试剂反应，以接近定量的产率得到相应的酮。从反应混合物中基本上纯化出化合物。