(2S,3S)-3-dibenzylamino-1-nitrobutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-dibenzylamino-1-nitrobutan-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1-nitrobutan-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: PZNDSVASOOSHFP-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(二苄氨基)-1-丙醇 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (2R,3S)-3-dibenzylamino-1-nitrobutan-2-ol 、 (2S,3S)-3-dibenzylamino-1-nitrobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种通用且有效的合成手性 1,3-硝基胺和 1,3-二胺的方法，通过共轭加成与新的 (S,E)-γ-氨基化硝基烯烃衍生自 L-α-氨基酸。

  摘要：

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.95

文献信息

• Efficient Nitro-Aldol Reaction Using SmI₂:  A New Route to Nitro Alcohols under Very Mild Conditions
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón

  DOI：10.1021/jo061465w

  日期：2006.9.1

  A novel method to obtain racemic 1-nitroalkan-2-ols by reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes and promoted by SmI2 is reported. On the basis of these results, the chiral version has also been performed with chiral N,N-dibenzyl amino aldehydes, affording the corresponding enantiopure 3-amino-1-nitroalkan-2-ols with good stereoselectivity.

  报道了一种通过溴硝基甲烷与各种醛反应并由SmI 2促进而获得外消旋1-硝基烷-2-醇的新方法。基于这些结果，也已经用手性N，N-二苄基氨基醛进行了手性反应，从而提供了具有良好立体选择性的相应的对映体纯的3-氨基-1-硝基烷-2-醇。
• Generation of functional diversity via nitroaldol condensations of α-aminoacid aldehydes — A new and stereocontrolled route to acyclic 1,3-diamino-2-alcohols
  作者：Stephen Hanessian、Pratik V. Devasthale

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02359-3

  日期：1996.2

  Condensations of N,N-dibenzyl α-amino aldehydes with nitroalkanes mediated by tetrabutylammonium fluoride proceed in excellent yields and selectivites. This affords rapid and stereoselective access to acyclic molecules containing differentiated nitrogen-containing functionality as well as diverse end groups.

  由氟化四丁基铵介导的N，N-二苄基α-氨基醛与硝基烷的缩合反应具有极好的收率和选择性。这提供了对包含分化的含氮官能团以及不同端基的无环分子的快速和立体选择。
• Diastereoselective Henry reactions of N,N-dibenzyl α-amino aldehydes with nitromethane catalyzed by enantiopure guanidines
  作者：Dawei Ma、Qiangbiao Pan、Fushe Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02332-8

  日期：2002.12

  Several enantiopure guanidines are studied as the catalysts of Henry reactions of N,N-dibenzyl alpha-amino aldehydes with nitromethane. Good diastereoselectivity is observed in the reactions of L-valine or L-isoleucine derived aldehydes catalyzed by a (R)-1-(1-naphthyl)ethylamine derived guanidine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Activation of nitroaldol reactions by diethylzinc and amino alcohols or diamines as promoters
  作者：Günter Klein、Subramaniam Pandiaraju、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01768-9

  日期：2002.10

  Henry reactions of nitroalkanes call be initiated with diethylzine in the presence of catalytic amounts of 1,2aminoethanol or 1,2-diaminoethane. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.