3-benzyl-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 36017-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-methyl-2-sulfanyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-one；3-benzyl-5-methyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 36017-41-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD06655870
• 分子量: 220.295
• InChiKey: CGSCAUMDHKDVJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  31.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~160.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 3-benzyl-5-methyl-1-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基脲脱水环化微波辅助合成1,3,4-恶二唑/硫代乙内酰脲杂化衍生物

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3609
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyl-N'-(1-carboxyethyl)thiourea 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以1.23 g的产率得到3-benzyl-5-methyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  氨基脲脱水环化微波辅助合成1,3,4-恶二唑/硫代乙内酰脲杂化衍生物

  摘要：

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.12.3609

文献信息

• Functionalized amino acid anticonvulsants: synthesis and pharmacological evaluation of conformationally restricted analogues
  作者：Arnaud LeTiran、James P Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00204-8

  日期：2001.10

  Proven conformationally restricted analogues of anticonvulsant functionalized amino acids (FAAs) were prepared using short-range cyclizations and evaluated in pharmacological assays providing new information concerning the structural requirements for FAA function.

  抗惊厥功能化氨基酸（FAA）的构象受限的类似物是使用短程环化制备的，并在药理分析中进行了评估，从而提供了有关FAA功能的结构要求的新信息。
• Unprecedented One-Pot Chemocontrolled Entry to Thioxoimidazolidinones and Aminoimidazolones: Synthesis of Kinase Inhibitor Leucettamine B
  作者：Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/co500152s

  日期：2015.3.9

  A novel and highly chemoselective protocol for the construction of thioxoimidazolidinone and aminoimidazolone frameworks was explored, and the influence of the reaction conditions on product formation was studied to establish two distinct approaches for their selective formation. In this one-pot reaction, ambient temperature generally resulted in the formation of thioxoimidazolidinones, whereas microwave irradiation provided aminoimidazolones exclusively. An attempt to elucidate the observed chemoselectivity is described, and the products were confirmed by X-ray studies. One-pot synthesis toward Leucettamine B, a marine alkaloid, was achieved on the basis of this protocol.
• Microwave Assisted Synthesis of 1,3,4-Oxadiazole/Thiohydantoin Hybrid Derivatives via Dehydrative Cycliztion of Semicarbazide
  作者：Seung-Ju Yang、Jae-Min Lee、Gee-Hyung Lee、NaYeon Kim、Yong-Sang Kim、Young-Dae Gong

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.12.3609

  日期：2014.12.20

  eduReceived July 29, 2014, Accepted September 16, 2014A series of compounds containing both 1,3,4-oxadiazole and thiohydantoin were synthesized as a promisingscaffold for application in medicinal chemistry. The key step of the synthesis is a microwave-assistedcyclization of semicarbazides possessing a thiohydantoin moiety at one of the acyl termini using POCl

  E-mail: [e-mail] 2014 年 7 月 29 日收到，2014 年 9 月 16 日接受 合成了一系列含有 1,3,4-恶二唑和硫代乙内酰脲的化合物，作为一种有前途的药物化学支架。合成的关键步骤是使用 POCl 对在一个酰基末端具有硫代乙内酰脲部分的氨基脲进行微波辅助环化