(2R,3S)-3-dibenzylamino-1-nitrobutan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-dibenzylamino-1-nitrobutan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-1-nitrobutan-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: PZNDSVASOOSHFP-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (S)-2-二苄基氨基丙醛 在 氢氧化钾 、 (R,R)-guanidine-thiourea bifunctional derivative 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(2R,3S)-3-dibenzylamino-1-nitrobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  胍-硫脲双功能有机催化剂催化非对映选择性亨利反应

  摘要：

  使用胍-硫脲双功能催化剂开发了 α-取代醛与硝基甲烷的高度非对映选择性亨利反应（非对映异构体比例为 84:16 至 99:1） 1. N,N-二苄基保护的 α-氨基醛 (2a, 2d- h) 和保护为甲硅烷基醚 (2i-j) 的 α-羟基醛是合适的底物。这种催化体系的匹配组合，即 S-醛和 (R,R)-1 催化剂，可以从由 1 催化的亨利反应的不对称形式的过渡态来理解。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922770

文献信息

• Efficient Nitro-Aldol Reaction Using SmI₂:  A New Route to Nitro Alcohols under Very Mild Conditions
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón

  DOI：10.1021/jo061465w

  日期：2006.9.1

  A novel method to obtain racemic 1-nitroalkan-2-ols by reaction of bromonitromethane with a variety of aldehydes and promoted by SmI2 is reported. On the basis of these results, the chiral version has also been performed with chiral N,N-dibenzyl amino aldehydes, affording the corresponding enantiopure 3-amino-1-nitroalkan-2-ols with good stereoselectivity.

  报道了一种通过溴硝基甲烷与各种醛反应并由SmI 2促进而获得外消旋1-硝基烷-2-醇的新方法。基于这些结果，也已经用手性N，N-二苄基氨基醛进行了手性反应，从而提供了具有良好立体选择性的相应的对映体纯的3-氨基-1-硝基烷-2-醇。
• A versatile and efficient approach for the synthesis of chiral 1,3-nitroamines and 1,3-diamines via conjugate addition to new (<i>S</i>,<i>E</i>)-γ-aminated nitroalkenes derived from L-α-amino acids
  作者：Vera Lúcia Patrocinio Pereira、André Luiz da Silva Moura、Daniel Pais Pires Vieira、Leandro Lara de Carvalho、Eliz Regina Bueno Torres、Jeronimo da Silva Costa

  DOI：10.3762/bjoc.9.95

  日期：——

  New chiral (S,E)-gamma-N,N-dibenzylated nitroalkenes 2a-c were synthesized from natural L-(alpha)-amino acids in five steps with overall yields of 68-88%. The conjugate addition of hydride, methoxide, nitronate and azide nucleophiles to 2a-c led to the corresponding chiral 1,3-nitroamines in 74-90% yield. The conjugate addition of cyanide anion to 2a,b was followed by HNO2 elimination affording chiral

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。
• Generation of functional diversity via nitroaldol condensations of α-aminoacid aldehydes — A new and stereocontrolled route to acyclic 1,3-diamino-2-alcohols
  作者：Stephen Hanessian、Pratik V. Devasthale

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02359-3

  日期：1996.2

  Condensations of N,N-dibenzyl α-amino aldehydes with nitroalkanes mediated by tetrabutylammonium fluoride proceed in excellent yields and selectivites. This affords rapid and stereoselective access to acyclic molecules containing differentiated nitrogen-containing functionality as well as diverse end groups.

  由氟化四丁基铵介导的N，N-二苄基α-氨基醛与硝基烷的缩合反应具有极好的收率和选择性。这提供了对包含分化的含氮官能团以及不同端基的无环分子的快速和立体选择。
• Diastereoselective Henry reactions of N,N-dibenzyl α-amino aldehydes with nitromethane catalyzed by enantiopure guanidines
  作者：Dawei Ma、Qiangbiao Pan、Fushe Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02332-8

  日期：2002.12

  Several enantiopure guanidines are studied as the catalysts of Henry reactions of N,N-dibenzyl alpha-amino aldehydes with nitromethane. Good diastereoselectivity is observed in the reactions of L-valine or L-isoleucine derived aldehydes catalyzed by a (R)-1-(1-naphthyl)ethylamine derived guanidine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Activation of nitroaldol reactions by diethylzinc and amino alcohols or diamines as promoters
  作者：Günter Klein、Subramaniam Pandiaraju、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01768-9

  日期：2002.10

  Henry reactions of nitroalkanes call be initiated with diethylzine in the presence of catalytic amounts of 1,2aminoethanol or 1,2-diaminoethane. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.