1-[(E)-benzylideneamino]-3-butyl-1',3'-diisopropylspiro[benzimidazolidine-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione | 1289375-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[(E)-benzylideneamino]-3-butyl-1',3'-diisopropylspiro[benzimidazolidine-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione
• 英文别名: 1-[(E)-benzylideneamino]-3-butyl-1',3'-di(propan-2-yl)spiro[benzimidazole-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione
• CAS: 1289375-00-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅S₂
• 分子量: 479.714
• InChiKey: MLZJVGCKEIDFDS-OVVQPSECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-benzylideneamino]-3-butyl-1',3'-diisopropylspiro[benzimidazolidine-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-butyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Thermal fragmentation of spirodithiohydantoins: A novel route to NHCs

  摘要：

  螺二硫代二氢茚会经过两步热裂解，分别产生齐聚物甜菜碱中间体和 N-杂环碳化物（NHC）。这种反应很新颖，在温和的条件下进行，并能得到高产率和高纯度的 NHC。我们利用各种光谱技术和元素硫对照实验对这一现象进行了研究。量子化学计算也被用来加深对这种转化的理解。

  DOI：

  10.1039/c2ra22487a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(benzimidazol-1-yl)-1-phenyl-methanimine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[(E)-benzylideneamino]-3-butyl-1',3'-diisopropylspiro[benzimidazolidine-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione
  参考文献：
  名称：

  Carbene-Mediated Transformations of 1-(Benzylideneamino)benzimidazoles

  摘要：

  Carbene-mediated transformations of N-(3-butyl-benzimidazol-3-ium-1-yl)-1-arylmethanimine iodides with carbon disulfide and benzoyl isothiocyanate gave the corresponding NHC center dot CS(2) betaines in 68-85% and benzoyl-[1-butyl-3-[(E)-(aryl)-methyleneamino]benzimidazol-1-ium-2-carbothioyl]azanides, respectively, in 74-85% yields. However, reaction with excess isopropyl isothiocyanate in NaH/THF at room temperature yielded the 1-butyl-1',3'-diisopropyl-3-[(E)-(aryl)methyleneamino]spiro[benzimidazole-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithiones (74-77%).

  DOI：

  10.1021/jo200088s

文献信息

• Carbene-Mediated Transformations of 1-(Benzylideneamino)benzimidazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Davit Jishkariani、Rajeev Sakhuja、C. Dennis Hall、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo200088s

  日期：2011.5.20

  Carbene-mediated transformations of N-(3-butyl-benzimidazol-3-ium-1-yl)-1-arylmethanimine iodides with carbon disulfide and benzoyl isothiocyanate gave the corresponding NHC center dot CS(2) betaines in 68-85% and benzoyl-[1-butyl-3-[(E)-(aryl)-methyleneamino]benzimidazol-1-ium-2-carbothioyl]azanides, respectively, in 74-85% yields. However, reaction with excess isopropyl isothiocyanate in NaH/THF at room temperature yielded the 1-butyl-1',3'-diisopropyl-3-[(E)-(aryl)methyleneamino]spiro[benzimidazole-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithiones (74-77%).
• Thermal fragmentation of spirodithiohydantoins: A novel route to NHCs
  作者：Davit Jishkariani、C. Dennis Hall、Alexander Oliferenko、Blake J. Tomlin、Peter J. Steel、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/c2ra22487a

  日期：——

  Spirodithiohydantoins undergo a two-step thermal fragmentation affording zwitterionic betaine intermediates and N-heterocyclic carbenes (NHCs) respectively. Such reactions are novel, occur under mild conditions and give NHCs in high yield and purity. This phenomenon was studied using various spectroscopic techniques and control experiments with elemental sulfur. Quantum chemical calculations were employed to provide a deeper understanding of such transformations.

  螺二硫代二氢茚会经过两步热裂解，分别产生齐聚物甜菜碱中间体和 N-杂环碳化物（NHC）。这种反应很新颖，在温和的条件下进行，并能得到高产率和高纯度的 NHC。我们利用各种光谱技术和元素硫对照实验对这一现象进行了研究。量子化学计算也被用来加深对这种转化的理解。