1-[(E)-benzylideneamino]-3-butyl-1',3'-diisopropylspiro[benzimidazolidine-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione | 1289375-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[(E)-benzylideneamino]-3-butyl-1',3'-diisopropylspiro[benzimidazolidine-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione
• 英文别名: 1-[(E)-benzylideneamino]-3-butyl-1',3'-di(propan-2-yl)spiro[benzimidazole-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione
• CAS: 1289375-00-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₅S₂
• 分子量: 479.714
• InChiKey: MLZJVGCKEIDFDS-OVVQPSECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-benzylideneamino]-3-butyl-1',3'-diisopropylspiro[benzimidazolidine-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (E)-N-(3-butyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Thermal fragmentation of spirodithiohydantoins: A novel route to NHCs

  摘要：

  螺二硫代二氢茚会经过两步热裂解，分别产生齐聚物甜菜碱中间体和 N-杂环碳化物（NHC）。这种反应很新颖，在温和的条件下进行，并能得到高产率和高纯度的 NHC。我们利用各种光谱技术和元素硫对照实验对这一现象进行了研究。量子化学计算也被用来加深对这种转化的理解。

  DOI：

  10.1039/c2ra22487a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(benzimidazol-1-yl)-1-phenyl-methanimine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[(E)-benzylideneamino]-3-butyl-1',3'-diisopropylspiro[benzimidazolidine-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithione
  参考文献：
  名称：

  Carbene-Mediated Transformations of 1-(Benzylideneamino)benzimidazoles

  摘要：

  Carbene-mediated transformations of N-(3-butyl-benzimidazol-3-ium-1-yl)-1-arylmethanimine iodides with carbon disulfide and benzoyl isothiocyanate gave the corresponding NHC center dot CS(2) betaines in 68-85% and benzoyl-[1-butyl-3-[(E)-(aryl)-methyleneamino]benzimidazol-1-ium-2-carbothioyl]azanides, respectively, in 74-85% yields. However, reaction with excess isopropyl isothiocyanate in NaH/THF at room temperature yielded the 1-butyl-1',3'-diisopropyl-3-[(E)-(aryl)methyleneamino]spiro[benzimidazole-2,5'-imidazolidine]-2',4'-dithiones (74-77%).

  DOI：

  10.1021/jo200088s