Z-D-Ala-NH-Ph | 126727-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Ala-NH-Ph
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-D-alanine anilide；N-Benzyloxycarbonyl-D-alanin-anilid；N-Benzyloxycarbonyl-D-alanin-anilid；benzyl N-[(1R)-1-(phenylcarbamoyl)ethyl]carbamate；benzyl N-[(2R)-1-anilino-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 126727-26-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: PRDUYZWJCZPDFS-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  535.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 、 苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-D-Ala-NH-Ph
  参考文献：
  名称：

  药物立体化学研究I

  摘要：

  某些（-）-N-[2-（苯烷基甲基氨基）丙基]-丙酰苯胺的绝对构型已通过将它们与D-（-）-丙氨酸相关来确定。对应于L-构型的化合物具有比具有D-构型的化合物更高的镇痛效力。关于止痛药受体表面的绝对构型与止痛活性关系的意义的解释进行了讨论。

  DOI：

  10.1002/jps.2600530312

文献信息

• A Novel Generation of Coupling Reagents. Enantiodifferentiating Coupling Reagents Prepared in Situ from 2-Chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine (CDMT) and Chiral Tertiary Amines
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Janina E. Kamińska、Józef Góra

  DOI：10.1021/jo0101499

  日期：2001.9.1

  enantiomeric enrichment depend on the structures of the amine and carboxylic acid. Calculated Kagan enantioselectivity parameters (s) are in the range 1.6-195. Chiral triazinylammonium chlorides formed in situ from CDMT and chiral tertiary amines are postulated as reactive intermediates involved in the process of enantioselective activation of N-protected amino acids.

  在手性叔胺（例如士的宁，马钱子碱和斯巴丁胺）存在下，通过2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT）将外消旋的N-保护的氨基酸与氨基成分偶联对映选择性地得到合适的酰胺或二肽，产率为69-85％。优选的对映异构体和对映异构体富集的构型取决于胺和羧酸的结构。计算的Kagan对映选择性参数在1.6-195的范围内。由CDMT和手性叔胺原位形成的手性三嗪基氯化铵被假定为反应性中间体，参与N保护氨基酸的对映选择性活化过程。
• Doherty; Popenoe, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 189, p. 447,458,459
  作者：Doherty、Popenoe

  DOI：——

  日期：——
• Plechan; Russianowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 512,517; engl. Ausg. S. 531, 535
  作者：Plechan、Russianowa

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical Studies on Medicinal Agents I
  作者：Philip S. Portoghese、Dennis L. Larson

  DOI：10.1002/jps.2600530312

  日期：1964.3

  The absolute configuration of certain (−)- N -[2-(phenalkylmethylamino)propyl]-propionanilides has been determined by relating them to D -(−)-alanine. The compounds corresponding to the L -configuration have greater analgesic potency than those with the D-configuration. An interpretation of the significance of the relationship of absolute configuration to analgesic activity is discussed in terms of

  某些（-）-N-[2-（苯烷基甲基氨基）丙基]-丙酰苯胺的绝对构型已通过将它们与D-（-）-丙氨酸相关来确定。对应于L-构型的化合物具有比具有D-构型的化合物更高的镇痛效力。关于止痛药受体表面的绝对构型与止痛活性关系的意义的解释进行了讨论。