tert-butyl [2-({(1E)-1-[(1E)-1-aminoprop-1-en-1-yl]buta-1,3-dien-1-yl}amino)-1-methyl-2-oxo-ethyl]carbamate | 1025509-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-({(1E)-1-[(1E)-1-aminoprop-1-en-1-yl]buta-1,3-dien-1-yl}amino)-1-methyl-2-oxo-ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-{1-[(2-aminophenyl)carbamoyl]ethyl}carbamate；tert-butyl N-[1-(2-aminoanilino)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1025509-04-9
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 279.339
• InChiKey: SVONNNUJVHVARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-({(1E)-1-[(1E)-1-aminoprop-1-en-1-yl]buta-1,3-dien-1-yl}amino)-1-methyl-2-oxo-ethyl]carbamate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(±)-tert-butyl 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  一系列带有α-氨基酸和苯并[d]咪唑侧链的手性伯胺及其在不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  摘要 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟乙酸和苯甲酸被证明是分别在4-硝基苯甲醛和靛红上进行羟醛合成的最佳助催化剂。 已经开发出一种简单的反应路线，该路线指向带有α-氨基酸和苯并[ d ]咪唑侧基的手性伯胺。在四个步骤的合成中，将六个起始必需α-氨基酸转化为目标手性胺。在4-硝基苯甲醛或靛红与丙酮或环己酮之间的直接不对称醛醇缩合反应中，将制备的胺筛选为有机催化剂。以良好的化学收率，高达97：3的非对映选择性（与环己酮的反应）和高达71％ee的对映选择性获得醛醇加合物。三氟

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588107
• 作为产物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-DL-alanine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl [2-({(1E)-1-[(1E)-1-aminoprop-1-en-1-yl]buta-1,3-dien-1-yl}amino)-1-methyl-2-oxo-ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并[d]咪唑和脂肪族α-氨基酸衍生的伯胺在不对称醛醇反应中

  摘要：

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340598

文献信息

• Benzo[d]imidazole and Aliphatic α-Amino Acid Derived Primary Amines in Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Filip Bureš、Pravinkumar Mohite、Pavel Drabina

  DOI：10.1055/s-0033-1340598

  日期：——

  ted primary amines were synthesized. The reaction sequence involves activation of the Boc-amino acid carboxylic acid, reaction with o -phenylenediamine, and subsequent cyclization to benzo[ d ]imidazole. N-Methylation and final Boc group removal afforded four new primary amines. The synthesized amines were preliminarily applied as organocatalysts in an asymmetric version of the aldol reaction between

  从必需的α-氨基酸开始，合成了四种新的苯并[d]咪唑和烷基链取代的伯胺。反应顺序包括Boc-氨基酸羧酸的活化、与邻苯二胺的反应以及随后环化为苯并[d]咪唑。N-甲基化和最终的 Boc 基团去除提供了四种新的伯胺。合成的胺初步用作 4-硝基苯甲醛和丙酮/环己酮之间的不对称羟醛反应的有机催化剂，化学产率达到 40-64%，ee 和 de 值分别高达 65% 和 96%。
• HETEROCYCLYC SULFONAMIDES HAVING EDG-1 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Grewal Gurmit

  公开号：US20100029643A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to chemical compounds of formula (I), (Ia) and (Ib) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess Edg-1 antagonistic activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-cancer effect in a warm-blooded animal, such as man.

  该发明涉及化学式（I），（Ia）和（Ib）或其药学上可接受的盐的化合物，其具有Edg-1拮抗活性，因此在抗癌活性和人或动物体的治疗方法中有用。该发明还涉及制造上述化学化合物的过程，含有它们的制药组合物以及在制造用于在温血动物（如人）中产生抗癌效果的药物的制造中使用它们。
• WO2008/56150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5457180A
  申请人：——

  公开号：US5457180A

  公开（公告）日：1995-10-10
• [EN] HETEROCYCLYC SULFONAMIDES HAVING EDG-I ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] SULFONAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE EDG-1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008056150A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] The invention relates to chemical compounds of formula (I), (Ia) and (Ib) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess Edg-1 antagonistic activity and are accordingly useful for their anti-cancer activity and thus in methods of treatment of the human or animal body. The invention also relates to processes for the manufacture of said chemical compounds, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-cancer effect in a warm-blooded animal, such as man.
  [FR] L'invention porte sur des composés chimiques de formule (I), (Ia) et (Ib) ou sur des sels pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci, qui possèdent une activité antagoniste de Edg-1 et sont en conséquence utiles pour leur activité anti-cancer et donc dans des procédés de traitement du corps humain ou animal. L'invention porte également sur des procédés de fabrication desdits composés chimiques, sur des compositions pharmaceutiques les contenant et sur leur utilisation dans la fabrication de médicaments utilisés pour produire un effet anti-cancer chez un animal à sang chaud, tel que l'homme.