5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole | 33878-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-pyrrolidin-2-yl-1(2)H-tetrazole；5-(2'-pyrrolidinyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；5-(Pyrrolidin-2-yl)-2H-tetrazole；5-pyrrolidin-2-yl-2H-tetrazole
• CAS: 33878-70-5
• 化学式: C₅H₉N₅
• mdl: MFCD18449742
• 分子量: 139.16
• InChiKey: XUHYQIQIENDJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-258 °C
• 沸点：
  335.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazol-1-yl)propanenitrile 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸等位α-氨基四唑

  摘要：

  已经完成了所有20种常见的天然蛋白原性和其他4种α-氨基酸-等位α-氨基四唑的合成，其中羧基被等位5-四唑基取代。简短的过程涉及使用关键的Ugi四唑反应，然后进行脱保护化学反应。四唑基团对羧酸具有生物立体异构性，并广泛用于药物化学和药物设计中。令人惊讶的是，到目前为止，尚不知道几种常见的α-氨基酸-等位α-氨基四唑。因此，快速合成获得该化合物类和非天然衍生物对于推动该领域具有重大意义。

  DOI：

  10.1002/chem.201504520
• 作为试剂：
  描述：

  甲氧苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 5-(pyrrolidin-2-yl)-1H-tetrazole 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S)-ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物的有机催化：用于不对称曼尼希，硝基迈克尔和羟醛反应的改良催化剂。

  摘要：

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。

  DOI：

  10.1039/b414742a

文献信息

• α-Amino Acid-Isosteric α-Amino Tetrazoles
  作者：Ting Zhao、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/chem.201504520

  日期：2016.2.24

  The synthesis of all 20 common natural proteinogenic and 4 otherα‐amino acid‐isosteric α‐amino tetrazoles has been accomplished, whereby the carboxyl group is replaced by the isosteric 5‐tetrazolyl group. The short process involves the use of the key Ugi tetrazole reaction followed by deprotection chemistries. The tetrazole group is bioisosteric to the carboxylic acid and is widely used in medicinal

  已经完成了所有20种常见的天然蛋白原性和其他4种α-氨基酸-等位α-氨基四唑的合成，其中羧基被等位5-四唑基取代。简短的过程涉及使用关键的Ugi四唑反应，然后进行脱保护化学反应。四唑基团对羧酸具有生物立体异构性，并广泛用于药物化学和药物设计中。令人惊讶的是，到目前为止，尚不知道几种常见的α-氨基酸-等位α-氨基四唑。因此，快速合成获得该化合物类和非天然衍生物对于推动该领域具有重大意义。