(S)-5-benzyl 1-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)pentanedioate | 65671-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyl 1-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)pentanedioate
• 英文别名: Boc-Ala-Glu(OBn)-OMe；5-O-benzyl 1-O-methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 65671-47-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₇
• 分子量: 422.478
• InChiKey: KQKWTKOOBHHFPH-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyl 1-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)pentanedioate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[((S)-1-Acetyl-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-4-benzyloxycarbonyl-butyrylamino)-propionylamino]-pentanedioic acid 5-benzyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  凝血酶原前体序列5-9的肽类似物的合成。维生素K依赖性羧化酶的底物特异性。

  摘要：

  合成了Phe-Leu-Glu-Glu-Leu的三十五个类似物，即牛凝血酶原前体的五肽序列5-9，并作为大鼠肝脏维生素K依赖性羧化酶的潜在底物或抑制剂进行了测定。通过测量碳-24标记的碳酸氢盐在产品中的掺入量来确定底物的羧基化程度。测量了通过改变肽链长度，氨基酸手性或将肽链主链与羧基分开的距离而产生的底物羧化的变化。数据表明，羧化酶使L-谷氨酸残基羧化，而没有使L-天冬氨酸，L-高谷氨酸，谷氨酰胺或D-谷氨酸残基羧化。三通五肽是比单或双（氨基酸）衍生物更好的底物，加到N端的疏水基团可以为酶产生更好的底物。没有一种合成底物能像酶的内源蛋白质底物一样有效地被羧化。讨论了结构对影响羧基化的其他参数的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00138a013
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 在 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-5-benzyl 1-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Tetrapeptide Copper Catalysts Capable Of Oxidizing Hydrocarbons At Room Temperature

  摘要：

  本发明涉及能够在室温下氧化烃的肽铜催化剂。

  公开号：

  US20160060292A1

文献信息

• US9399661B2
  申请人：——

  公开号：US9399661B2

  公开（公告）日：2016-07-26