2-(2',4'-dimethyl-phenyl)-indole | 62663-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2',4'-dimethyl-phenyl)-indole
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylphenyl)-1H-indole
• CAS: 62663-29-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• mdl: MFCD01113274
• 分子量: 221.302
• InChiKey: HWADCEDGVMYCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dimethyl-phenyl)-indole 在 吡啶 、 氧气 作用下， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-(2,4-Dimethyl-phenyl)-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Multi-site cyclization via initial C–H activation using a rhodium(iii) catalyst: rapid assembly of frameworks containing indoles and indolines

  摘要：

  通过Rh（III）催化的C–H活化触发的串联多位点环化反应已成功实现，用于高效合成螺环吲哚-3-酮（C2-环化）、苯并[a]咔唑（C3-环化）和一种不寻常的吲哧核心（N1-环化）。

  DOI：

  10.1039/c4cc07125e
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2',4'-dimethyl-phenyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化吲哚与苄胺的脱氢交叉偶联反应制备3-氨基吲哚衍生物

  摘要：

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。

  DOI：

  10.1039/d1gc02849a

文献信息

• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• Anti-sunburn compositions containing 2-phenyl-indole derivatives
  申请人：Societe Anonyme dite: L'Oreal

  公开号：US04522808A1

  公开（公告）日：1985-06-11

  Anti-sunburn compositions are provided which comprise, as active ingredient, at least one compound of the general formula: ##STR1## in which: R.sub.1 is selected from hydrogen, alkyl radicals containing 1 to about 12 carbon atoms and optionally branched carboxyalkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is selected from hydrogen, alkoxy radicals containing 1 to 4 carbon atoms, at least one alkyl and carboxyalkyl radical containing 1 to 4 carbon atoms, and halogen atoms. R.sub.3 is selected from hydrogen, carboxyalkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms and --S--R.sub.8 radicals, each of R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 is independently selected from hydrogen, and alkyl, carboxyalkyl and alkoxy radicals containing 1 to 4 carbon atoms, provided that if R.sub.3 denotes hydrogen, at least one of the radicals R.sub.1 R.sub.2, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 is not hydrogen, in an amount of at least about 0.05% by weight based on the total weight of the composition. These compounds have good solubility properties enabling a large number of different types of formulation to be prepared, these formulations being adjusted to meet the requirements of the skin to be protected.

  提供了一种抗晒伤组合物，其活性成分至少包含一种通式为：##STR1##的化合物，其中：R1选自氢、含有1至约12个碳原子的直链或支链烷基以及含有1至4个碳原子的羧烷基；R2选自氢、含有1至4个碳原子的烷氧基、至少一个含有1至4个碳原子的烷基和羧烷基以及卤素原子；R3选自氢、含有1至4个碳原子的羧烷基以及--S--R8基团；R4、R5、R6和R7各自独立地选自氢、含有1至4个碳原子的烷基、羧烷基和烷氧基，条件是如果R3表示氢，则至少有一个R1、R2、R4、R5、R6和R7基团不是氢，其含量基于组合物的总重量至少约为0.05%。这些化合物具有良好的溶解性，能够制备多种不同类型的配方，这些配方可以根据需要保护的皮肤的要求进行调整。
• Rhodium-Catalyzed NH-Indole-Directed C–H Carbonylation with Carbon Monoxide: Synthesis of 6<i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones
  作者：Qiufeng Huang、Qingshuai Han、Shurong Fu、Zizhu Yao、Lv Su、Xiaofeng Zhang、Shen Lin、Shengchang Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01200

  日期：2016.12.16

  An efficient synthesis of 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-ones through rhodium-catalyzed NH-indole-directed C–H carbonylation of 2-arylindoles with carbon monoxide has been developed. Preliminary mechanistic studies revealed that this reaction proceeds via N–H bond cleavage and subsequent C–H bond cleavage. Reaction monitoring via ESI-MS was used to support the formation of five-membered rhodacycle species

  通过铑催化一氧化碳2-芳基吲哚的NH-吲哚定向的CH羰基化羰基反应，已开发出6 H-异吲哚并[2,1 - a ]吲哚-6-酮的有效合成方法。初步的机理研究表明，该反应通过NH键断裂和随后的CH键断裂进行。通过ESI-MS进行的反应监测用于支持催化循环中五元罗丹环物种的形成。
• Synthesis of Indolo[2,1-<i>a</i>]benzazepinones through Rhodium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-Arylindoles with Allyl Alcohols
  作者：Yu-Jiao Wang、Tong-Tong Wang、Cai-Cai Liang、Zi-Hao Li、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02064

  日期：2021.8.20

  An efficient synthesis of indolo[2,1-a]benzazepinones through rhodium-catalyzed cascade reactions of 2-arylindoles with allyl alcohols has been developed. This work expands the scope of products that are available through C–H activation/intramolecular annulation reactions of 2-arylindoles in organic synthesis.

  已经开发出通过铑催化的 2-芳基吲哚与烯丙醇的级联反应有效合成吲哚[ 2,1- a ]苯并氮杂酮。这项工作扩展了通过有机合成中 2-芳基吲哚的 C-H 活化/分子内环化反应可获得的产品范围。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of 2- or 7-Arylindoles with Alkenes/Alkynes Using Molecular Oxygen as the Sole Oxidant Enabled by Quaternary Ammonium Salt
  作者：Weihui Zhuang、Jiaqi Zhang、Yanping Zheng、Qiufeng Huang

  DOI：10.3390/molecules26175329

  日期：——

  system using molecular oxygen as the oxidant for rhodium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling remains highly desirable. Herein, rhodium-catalyzed oxidative annulation of 2- or 7-phenyl-1H-indoles with alkenes or alkynes to assemble valuable 6H-isoindolo[2,1-a]indoles, pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridines, or indolo[2,1-a]isoquinolines using the atmospheric pressure of air as the sole oxidant enabled

  开发一种使用分子氧作为铑催化交叉脱氢偶联的氧化剂的高效催化系统仍然是非常需要的。在此，铑催化的 2- 或 7-苯基-1 H-吲哚与烯烃或炔烃的氧化环化以组装有价值的 6 H-异吲哚[ 2,1 - a ]吲哚、吡咯并[3,2,1- de ]菲啶或吲哚并[2,1- a ]异喹啉使用大气压空气作为唯一氧化剂由季铵盐实现。机理研究为通过添加季铵盐促进了 Rh(I)/Rh(III) 的快速分子内 aza-Michael 反应和有氧再氧化提供了证据。