ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate | 68496-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
• CAS: 68496-88-8
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: HZJHKOBSCAWAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2-(4-氯苯基)-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENZYME INTERACTING AGENTS
  [FR] AGENTS D'INTERACTION AVEC DES ENZYMES

  摘要：

  本公开涉及一般性地，但不仅限于化合物及其用作酶相互作用剂的用途，特别是与鞘脂类生物合成途径中的一个或多个酶相互作用的剂。本公开进一步涉及将这些化合物用作研究工具、治疗用途、包含所述化合物的组合物和剂，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2015196258A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型甾体 1,3,4-恶二唑的杀虫活性的设计、合成和研究

  摘要：

  设计并合成了一系列具有取代的1,3,4-恶二唑结构的新型甾体衍生物，并评估了目标化合物对五种蚜虫的杀虫活性。大多数测试的化合物表现出对鼠尾草（Hausmann）、桃蚜和柑橘蚜的有效杀虫活性。化合物20g和24g对E. lanigerum 的活性最高，LC 50值分别为 27.6 和 30.4 μg/mL。E. lanigerum中肠细胞的超微结构变化通过透射电子显微镜检测，表明这些甾体恶唑衍生物可能通过破坏昆虫中肠细胞的线粒体和核膜来发挥其杀虫活性。此外，田间试验表明，化合物20g表现出与阳性对照毒死蜱和噻虫嗪对E. lanigerum的效果相似，在200 μg/mL剂量下21天后达到89.5%的控制率。我们还通过测定三种杀虫剂解毒酶的活性研究了E. lanigerum 中目标化合物的水解和代谢。复合物20g50 μg/mL 对羧酸酯酶的抑制作用类似于已知的抑制剂磷酸三苯酯。上述结果证明了

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00088

文献信息

• Photoredox Catalysis Enables Decarboxylative Cyclization with Hypervalent Iodine(III) Reagents: Access to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Jian Li、Xue-Chen Lu、Yue Xu、Jin-Xia Wen、Guo-Quan Hou、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03663

  日期：2020.12.18

  A novel approach to 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles derivatives via a decarboxylative cyclization reaction by photoredox catalysis between commercially available α-oxocarboxylic acids and hypervalent iodine(III) reagent is described. This powerful transformation involves the coupling reaction between two different kinds of radical species and the formation of C–N and C–O bonds.

  描述了一种新颖的方法，该方法通过可商购的α-氧代羧酸和高价碘（III）试剂之间的光氧化还原催化脱氧环化反应来进行2,5-二取代的1,3,4-恶二唑衍生物。这种有力的转变涉及两种不同种类的自由基之间的偶联反应以及C–N和C–O键的形成。
• 1,3,4-恶二唑杂环化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111423394B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明属于有机合成及药物技术领域，具体涉及一种1,3,4‑恶二唑杂环化合物的合成方法。本发明是以酮酸衍生物和三价碘试剂作为原料，加入溶剂和光催化剂，在光照条件下，室温发生反应，得到1,3,4‑恶二唑杂环化合物。使用本发明提出的方法，在室温条件下，反应5‑10小时，一步法即可得到1,3,4‑恶二唑杂环衍生物，产率为75～96％。本反应用简单易得的原料，在光照条件下，一步简便快速地合成了1,3,4‑恶二唑杂环类衍生物，为合成1,3,4‑恶二唑杂环类衍生物提供了一条简单高效，温和的合成新方法。
• Discovery of (3-(4-(2-Oxa-6-azaspiro[3.3]heptan-6-ylmethyl)phenoxy)azetidin-1-yl)(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methanone (AZD1979), a Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 (MCHr1) Antagonist with Favorable Physicochemical Properties
  作者：Anders Johansson、Christian Löfberg、Madeleine Antonsson、Sverker von Unge、Martin A. Hayes、Robert Judkins、Karolina Ploj、Lambertus Benthem、Daniel Lindén、Peter Brodin、Marie Wennerberg、Marléne Fredenwall、Lanna Li、Joachim Persson、Rolf Bergman、Anna Pettersen、Peter Gennemark、Anders Hogner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01654

  日期：2016.3.24

  melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHr1) antagonists were the starting point for a drug discovery program that culminated in the discovery of 103 (AZD1979). The lead optimization program was conducted with a focus on reducing lipophilicity and understanding the physicochemical properties governing CNS exposure and undesired off-target pharmacology such as hERG interactions. An integrated approach

  一系列新的黑色素浓缩激素受体1（MCHr1）拮抗剂是药物发现计划的起点，该计划最终发现了103（AZD1979）。进行前导优化程序的重点是降低亲脂性并了解控制CNS暴露和不期望的脱靶药理作用（例如hERG相互作用）的理化性质。采取了一种综合方法，其中关键测定是小鼠体内离体受体的占有率。候选化合物103对于CNS适应症表现出适当的亲脂性，并且显示出优异的渗透性而没有外排。临床前GLP毒理学和安全药理学研究无重大发现，有103例被纳入临床试验。
• (3-(4-(AMINOMETHYL)PHENOXY OR PHENYLTHIO)AZETIDIN-1-YL)(5-PHENYL-1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)METHANONE COMPOUNDS
  申请人：Bökman-Winiwarter Susanne Doris Margit

  公开号：US20120010189A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Disclosed herein are azetidinyl compounds of formula I, as described herein, pharmaceutical compositions comprising an azetidinyl compound, and a method of using an azetidinyl compound in the treatment or prophylaxis of a melanin-concentrating hormone related disease or condition.

  本文披露了式I的氮杂环丙烷化合物，所述的制药组合物包括一种氮杂环丙烷化合物，并且揭示了一种利用氮杂环丙烷化合物治疗或预防与黑素浓聚激素相关的疾病或症状的方法。
• [EN] ENZYME INTERACTING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'INTERACTION AVEC DES ENZYMES
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2015196258A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present disclosure relates generally, but not exclusively, to compounds and their use as enzyme interacting agents, in particular, agents which interact with one or more enzymes in the sphingolipid biosynthesis pathway. The disclosure further relates to the use of such 5 compounds as research tools, use in therapy, to compositions and agents comprising said compounds, and to methods of treatment using said compounds.

  本公开涉及一般性地，但不仅限于化合物及其用作酶相互作用剂的用途，特别是与鞘脂类生物合成途径中的一个或多个酶相互作用的剂。本公开进一步涉及将这些化合物用作研究工具、治疗用途、包含所述化合物的组合物和剂，以及使用这些化合物进行治疗的方法。