6-(4-chlorophenyl)indolo[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)indolo[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)indolo[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₂₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 328.801
• InChiKey: BMKZKOUMUKGDHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)indolo[1,2-a]quinoxaline 、 乙酸酐 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到(+)-1-(6-(4-chlorophenyl)indolo[1,2-a]quinoxalin-5(6H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化多环吡咯并/吲哚并[1,2-a]喹喔啉和菲啶的不对称加氢反应

  摘要：

  由于氢化产物的脱氢重新芳构化和氮原子的中毒作用，多环含氮杂芳族化合物的不对称氢化仍然是一个巨大的挑战。这里，通过在原位用乙酸酐来抑制rearomatization和中毒效果，多环含氮杂的新型铱-催化的对映选择性氢化的氢化产物保护-吡咯并/吲哚并[1,2一]喹喔啉和菲啶-已经成功可以轻松获得高达98％ee的手性二氢吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉和二氢菲啶。该策略具有广泛的底物范围，易于操作和潜在的医学应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701450
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吲哚 在 盐酸 、 三聚氯氰 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)indolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  温和高效的三聚氯氰催化 Pictet-Spengler 反应。

  摘要：

  描述了一种由氰尿酰氯 (三氯-1,3,5-三嗪, TCT) 催化的 Pictet-Spengler 反应的实用、温和和有效的协议。色氨酸/色胺和修饰的 Pictet-Spengler 底物与吸电子醛和给电子醛的 6-内环化是通过在氮气氛下在 DMSO 中使用催化量的 TCT（10 mol%）进行的。TCT 以优异的产率催化了涉及给电子醛的 Pictet-Spengler 反应。因此，与现有的供电子醛不能进行 6-内环化的方法相比，它具有明显的优势。我们的方法提供了广泛的底物范围和多样性。这确实是首次报道使用 TCT 作为 Pictet-Spengler 反应的催化剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.140

文献信息

• Tin(<scp>ii</scp>) chloride dihydrate/choline chloride deep eutectic solvent: redox properties in the fast synthesis of <i>N</i>-arylacetamides and indolo(pyrrolo)[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Sergio Alfonso Trujillo、Diana Peña-Solórzano、Oscar Rodríguez Bejarano、Cristian Ochoa-Puentes

  DOI：10.1039/d0ra06871c

  日期：——

  In this contribution a physicochemical, IR and Raman characterization for the tin(II) chloride dihydrate/choline chloride eutectic mixture is reported. The redox properties of this solvent were also studied by cyclic voltammetry finding that it can be successfully used as an electrochemical solvent for electrosynthesis and electroanalytical processes and does not require negative potentials as verified

  在这篇文章中，报道了氯化锡（ II）二水合物/氯化胆碱低共熔混合物的物理化学、IR 和拉曼表征。还通过循环伏安法研究了这种溶剂的氧化还原性质，发现它可以成功地用作电合成和电分析过程的电化学溶剂，并且不需要负电位，正如硝基苯的还原所证实的那样。进一步探索了这种低共熔混合物作为氧化还原溶剂的潜在用途，以从多种硝基芳族化合物开始获得芳族胺和N-芳基乙酰胺。此外，一种构建一系列吲哚(pyrrolo)[1,2- a]喹喔啉是通过 1-(2-nitrophenyl)-1 H - indole(pyrrole) 与醛类反应而开发的。这个简单的协议为构建目标喹喔啉提供了一种简单的方法，反应时间短，产量高，其中关键步骤涉及串联一锅还原环化-氧化。
• Palladium‐Catalyzed Primary Amine‐Directed Decarboxylative Annulation of <i>α</i> ‐Oxocarboxylic Acids: Access to Indolo[1,2‐ <i>a</i> ]quinazolines
  作者：Guangbin Jiang、Shoucai Wang、Jun Zhang、Jianwen Yu、Ziang Zhang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900001

  日期：2019.4.16

  for the preparation of indolo[1,2‐a]quinazolines via palladium‐catalyzed decarboxylative annulation of indols with α‐oxocarboxylic acids has been realized by using primary amine as a directing group (DG). This transformation proceeds smoothly with exclusive regioselectivity and represents an one‐pot Domino synthesis of indo‐lo[1,2‐a]quinazolines from α‐oxocarboxylic acids.

  用于制备高效的协议吲哚并[1,2一]喹唑啉通过钯-催化的与indols的脱羧环α -oxocarboxylic酸已经通过使用伯胺作为定向基团（DG）实现。这种转化具有排他性区域选择性的顺利进行，代表了从α-氧代羧酸一锅多米诺合成吲哚[1,2- a ]喹唑啉的过程。
• 一级胺导向构建6-(4-氯苯基)吲哚并[1,2-a]喹喔啉的方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN109503598A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种一级胺导向构建6‑(4‑氯苯基)吲哚并[1,2‑a]喹喔啉的方法。在反应试管中，加入2‑(1H‑吲哚‑1‑基)苯胺和4‑氯苯甲酰甲酸为原料，经酰基化/环化反应高收率制得6‑(4‑氯苯基)吲哚并[1,2‑a]喹喔啉。本发明以一级胺为无痕导向基，增加了反应的步骤经济性；并且该反应所需原料廉价易得，条件温和且操作简单，选择性单一，分离收率高，有利于工业化生产，符合绿色有机化学的发展需要。
• Palladium-catalyzed sequential acylation/annulation of indoles with acyl chlorides using primary amine as the directing group
  作者：Guangbin Jiang、Guang Yang、Xinqiang Liu、Shoucai Wang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0nj04406g

  日期：——

  An attractive and convenient strategy for the direct acylation/annulation of indoles has been developed using Pd(0) as an efficient catalyst. The main feature of this protocol is the use of acyl chlorides as the acylating agents with the primary amine as the directing group. A variety of indolo[1,2-a]quinoxalines were readily obtained in reasonable efficiency and satisfactory yields with good functional

  使用Pd（0）作为有效催化剂，已经开发出了一种有吸引力且方便的吲哚直接酰化/环化的策略。该方案的主要特征是使用酰氯作为酰化剂，并以伯胺为导向基团。各种吲哚并[1,2- a ]喹喔啉可以以合理的效率和令人满意的收率获得，并且具有良好的官能团耐受性。在控制实验的基础上，提出了初步的催化机理。
• 一种吲哚并[1,2-a]喹喔啉衍生物的合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110981877B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种合成吲哚并[1,2‑a]喹喔啉衍生物的新方法，该方法的合成方法为：在玻璃反应容器中，加入钯催化剂、吲哚类化合物、酰氯、添加剂、碱和溶剂，氩气保护，于110℃～130℃的条件下搅拌反应，反应粗产物经分离纯化后可得吲哚并[1,2‑a]喹喔啉类化合物。本发明发展了一种一级胺导向酰氯与吲哚衍生物的偶联反应，通过简单的操作即可构建一系列官能团化的吲哚并[1,2‑a]喹喔啉衍生物，具有高度的步骤经济性和原子经济性。除此之外，底物简单易得、选择性单一、官能团容忍性好、产率高是反应的主要优点。