2-benzyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1235478-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-3,4-diphenylisoquinolin-1-one；2-benzyl-3,4-diphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1235478-94-0
• 化学式: C₂₈H₂₁NO
• 分子量: 387.481
• InChiKey: ZNVGVVFFJZHHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  580.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-benzyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one 在 copper(I) oxide 、 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(η-5-cyclopentadienyl)diiodocobalt(III) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61 %的产率得到8-allyl-2-benzyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  固有导向基团支持的 Co(III) 催化的异喹诺酮类 C–H 烯丙基化/乙烯基化

  摘要：

  Co( III )催化的异喹诺酮类与乙酸烯丙酯和乙酸乙烯酯的位点选择性C8烯丙基化和乙烯基化已经完成。异喹诺酮的氧代基团已被用作固有的导向基团。基于初步的机理研究，还描述了所开发的反应的合理机理。广泛的底物范围、良好至优异的产率以及烯丙基化和乙烯基化异喹啉的合成后转化凸显了该反应的重要性。

  DOI：

  10.1039/d4cc01146e
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylpicolinamide 在 silver(I) acetate 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-benzyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化 CH 环化 N-芳酰基吡啶酰胺与炔烃用于 (NH)-异喹诺酮合成

  摘要：

  N-芳酰基吡啶酰胺与炔烃的钴催化 CH 环化已被开发用于构建 ( NH )-异喹诺酮支架。该反应使用吡啶酰胺作为无痕导向基团，并提供了一种简便、直接的方法来以良好的收率获得各种 ( NH )-异喹诺酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112303

文献信息

• Rh-Catalyzed Oxidative Coupling between Primary and Secondary Benzamides and Alkynes: Synthesis of Polycyclic Amides
  作者：Guoyong Song、Dan Chen、Cheng-Ling Pan、Robert H. Crabtree、Xingwei Li

  DOI：10.1021/jo101596d

  日期：2010.11.5

  synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes via the oxidative ortho C−H activation of benzamides has been developed. Ag2CO3 proved to be an optimal oxidant when MeCN was used as a solvent, and [RhCp*Cl2]2 was utilized as an efficient catalyst. Both N-alkyl and N-aryl secondary benzamides can be applied as effective substrates. Furthermore, primary benzamides react with two alkyne units, leading

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。
• Synthesis of Highly Substituted Isoquinolone Derivatives by Nickel-Catalyzed Annulation of 2-Halobenzamides with Alkynes
  作者：Chuan-Che Liu、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol101371c

  日期：2010.8.6

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)-isoquinolone derivatives via nickel-catalyzed annulation of substituted 2-halobenzamides with alkynes is described. This protocol is successfully applied to the total synthesis of oxyavicine with excellent yield.

  描述了一种通过镍催化的炔基与取代的2-卤代苯甲酰胺环合反应合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。该方案已成功地以优异的收率应用于羟乙胺嘧啶的全合成。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation by Cleavage of CH/NH Bonds
  作者：Lutz Ackermann、Alexander V. Lygin、Nora Hofmann

  DOI：10.1002/anie.201101943

  日期：2011.7.4

  Bond activation in action: Unprecedented ruthenium‐catalyzed oxidative annulations of alkynes through cleavage of CH bonds set the stage for an efficient 1(2H)‐isoquinolone synthesis with ample scope (see scheme; tAm=tert‐amyl). Mechanistic studies provided strong evidence for a rate‐limiting CH bond metalation through carboxylate assistance.

  键活化在动作：以C裂解炔烃的前所未有的钌催化氧化annulations  H键设置阶段为一个有效的1（2 ħ）-isoquinolone合成了充足的范围（参见方案;吨AM =叔戊基）。机理研究为通过羧酸盐协助限速CH键金属化提供了有力证据。
• Selective annulation of benzamides with internal alkynes catalyzed by an electron-deficient rhodium catalyst
  作者：Ping Zhang、Wenju Chang、Hongyun Jiao、Yanshang Kang、Wenxuan Zhao、Peipei Cui、Yong Liang、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.01.024

  日期：2021.5

  s with internal alkynes was successfully established under mild reaction conditions, with the assistance of Lewis acid silver salt. Particularly, electron-deficient benzamide substrates were smoothly transformed into the desired products in this catalytic system. The catalytic system showed a broad tolerance for different substituents on the aromatic rings or aryl, alkyl-substituted alkynes.

  在路易斯酸银盐的辅助下，在温和的反应条件下成功建立了电子缺陷[Cp E RhCl 2 ] 2催化的N-五氟苯基苯甲酰胺与内部炔烃的环化反应。尤其是，在该催化体系中，缺电子的苯甲酰胺底物可以平稳地转化为所需的产物。催化体系显示出对芳环或芳基，烷基取代的炔烃上不同取代基的宽容度。
• Nickel-Catalyzed C–F/N–H Annulation of Aromatic Amides with Alkynes: Activation of C–F Bonds under Mild Reaction Conditions
  作者：Itsuki Nohira、Song Liu、Ruopeng Bai、Yu Lan、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jacs.0c08512

  日期：2020.10.14

  The Ni-catalyzed reaction of ortho-fluoro-substituted aromatic amides with alkynes results in C-F/N-H annulation to give 1(2H)-isoquinolinones. A key to the success of the reaction is the use of KOBut or even weak base, such as Cs2CO3. The reaction proceeds in the absence of a ligand and under mild reaction conditions (40-60 °C). Competition experiments and DFT calculations suggest that the pathway

  邻氟取代的芳香酰胺与炔烃的 Ni 催化反应导致 CF/NH 环化，得到 1(2H)-异喹啉酮。反应成功的关键是使用 KOBut 或什至弱碱，例如 Cs2CO3。该反应在没有配体的情况下在温和的反应条件 (40-60 °C) 下进行。竞争实验和 DFT 计算表明，这种 Ni 催化的 CF/NH 环化的途径涉及 NH 去质子化、CF 键的氧化加成、炔烃的迁移插入和还原消除途径以形成 1(2H)-异喹啉酮衍生物。