{3-[methoxy(methyl)carbamoyl]benzyl}triphenylphosphonium bromide | 1253592-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {3-[methoxy(methyl)carbamoyl]benzyl}triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [3-[Methoxy(methyl)carbamoyl]phenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1253592-50-5
• 化学式: Br*C₂₈H₂₇NO₂P
• 分子量: 520.406
• InChiKey: CWSNLHOUYMSXHN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 {3-[methoxy(methyl)carbamoyl]benzyl}triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methoxy-N-methyl-3-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取苯司他汀类似物

  摘要：

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000532
• 作为产物：
  描述：

  、 三苯基膦 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到{3-[methoxy(methyl)carbamoyl]benzyl}triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取苯司他汀类似物

  摘要：

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000532

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Phosphoramidate-Linked Glycopeptides
  作者：Da'san M. M. Jaradat、Houda Hamouda、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/ejoc.201000627

  日期：2010.9

  The synthesis of stable glycopeptide mimetics is of particular interest in bioorganic chemistry to allow access of glycoconjugates for biological investigations. In this paper, a straightforward solid-phase synthesis of a novel glycopeptide mimetic by a Staudinger phosphite reaction is presented. Thereby, a dimethyl phosphite containing peptide, which is obtained by standard phosphitylation of a Ser

  稳定糖肽模拟物的合成在生物有机化学中特别受关注，以允许获得用于生物研究的糖缀合物。在本文中，提出了通过施陶丁格亚磷酸酯反应直接固相合成新型糖肽模拟物。因此，在固体支持物上用糖基叠氮化物处理含有亚磷酸二甲酯的肽，该肽是通过 Ser 残基的标准磷酸化获得的，提供氨基磷酸酯连接的糖缀合物。这些人造糖肽在酸性和生理条件下表现出优异的稳定性。