methyl (2S)-1-{(2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-propionyl}-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-{(2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-propionyl}-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: DKQOBONPKPGBDT-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-{(2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-propionyl}-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate 在 5% rhodium on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以90%的产率得到(2S,3aS,7aS)-1-{(2S)-2[(tert-butoxycarbonyl)-amino]-propionyl}-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel method for synthesis of (2s, 3as, 7as)-1-{(s)-alanyl}-octahydro-1h-indole-2-carboxylic acid derivatives and use for synthesis of perindopril

  摘要：

  公式（I）化合物的工业合成过程：其中R1表示氢原子或烷基或苯甲基基团，R2表示保护氨基的基团。应用于珀卓普利及其药用盐的合成。

  公开号：

  US20040198988A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 (S)-吲哚啉-2-羧酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.17h， 以81%的产率得到methyl (2S)-1-{(2S)-2-[(tert-butyloxycarbonyl)-amino]-propionyl}-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for synthesis of (2s, 3as, 7as)-1-{(s)-alanyl}-octahydro-1h-indole-2-carboxylic acid derivatives and use for synthesis of perindopril

  摘要：

  公式（I）化合物的工业合成过程：其中R1表示氢原子或烷基或苯甲基基团，R2表示保护氨基的基团。应用于珀卓普利及其药用盐的合成。

  公开号：

  US20040198988A1

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PERINDOPRIL AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  申请人：Dubuffet Thierry

  公开号：US20070088168A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  A process for the synthesis of perindopril of formula (I): and its pharmaceutically acceptable salts.

  一种用于合成化学式（I）的培哚普利及其药用可接受盐的方法。
• Process for the synthesis of (2s, 3as, 7as)-1-[(s)-alanyl]-octahydro-1h-indole-2-carboxylic acid compounds and application in the synthesis of perindopril
  申请人：Dubuffet Thierry

  公开号：US20070123581A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Process for the synthesis of compounds of formula (I): wherein R represents a hydrogen atom or a protecting group for the amino function. Application in the synthesis of perindopril and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  合成式（I）化合物的过程： 其中R代表氢原子或氨基功能的保护基团。应用于Perindopril及其药学上可接受的盐的合成。
• Nouveau procédé de synthèse de dérivés de l'acide (2S, 3aS, 7aS)-1- (S)-alanyl-octahydro-1H-indole-2-carboxylique et application à la synthése du perindopril
  申请人：Les Laboratoires Servier S.A.

  公开号：EP1256590A1

  公开（公告）日：2002-11-13

  Procédé de synthèse industrielle des composés de formule (I) : dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ou benzyle, et R2 représente un groupement protecteur de la fonction amino. Application à la synthèse du perindopril et de ses sels pharmaceutiquement acceptables.

  式 (I) 化合物的工业合成工艺： 其中 R1 代表氢原子或烷基或苄基，R2 代表氨基功能的保护基团。 应用于培哚普利及其药用盐的合成。
• Nouveau procédé de synthèse de dérivés de l'acide (2S, 3aS, 7aS)-1-[(S)]-alanyl]-octahydro-1H-indole-2-carboxylique et application à la synthèse du perindopril
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1319668A1

  公开（公告）日：2003-06-18

  Procédé de synthèse industrielle des composés de formule (I) : dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ou benzyle, et R2 représente un groupement protecteur de la fonction amine. Application à la synthèse du perindopril et de ses sels pharmaceutiquement acceptables.

  式 (I) 化合物的工业合成工艺： 其中 R1 代表氢原子或烷基或苄基，R2 代表胺功能的保护基团。 应用于培哚普利及其药用盐的合成。
• Nouveau procédé de synthèse du perindopril et de ses sels pharmaceutiquement acceptables
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1371659A1

  公开（公告）日：2003-12-17

  Procédé de synthèse industrielle du perindopril de formule (I) : et de ses sels pharmaceutiquement acceptables.

  式 (I) 的培哚普利及其药物可接受盐的工业合成工艺： 及其药学上可接受的盐类。