4,4-dimethyl-2-phenylsulfanylcyclohexanone | 124992-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-phenylsulfanylcyclohexanone
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(phenylthio)cyclhexanone
• CAS: 124992-53-6
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: YZHIIYLLAWGAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-phenylsulfanylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <1S*,2S*,(S)R*>-4,4-dimethyl-2-(phenylsulfinyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reductions of 2-keto sulfoxides with hydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a027
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~22.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-phenylsulfanylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硫取代的环己酮缩醛的亲核取代反应：控制立体选择性的因素分析。

  摘要：

  在C-2处被硫代苯基（和其他杂原子）取代的环己酮缩醛的反应表明，这些取代基对亲核取代反应的立体选择性具有强大的影响。这些反应的反式选择性与相应酮的行为相关。这些实验支持了通过氧碳ions离子进行的缩醛反应在Felkin-Anh控制下进行的可能性。

  DOI：

  10.1021/jo060077r

文献信息

• Stereoselective reductions of 2-keto sulfoxides with hydrides
  作者：M. Carmen Carreno、Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin、Concepcion Pedregal、Jesus H. Rodriguez、Almudena Rubio、Jesus Sanchez、Guy Solladie

  DOI：10.1021/jo00294a027

  日期：1990.3
• Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfur-Substituted Cyclohexanone Acetals:  An Analysis of the Factors Controlling Stereoselectivity
  作者：Susan B. Billings、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo060077r

  日期：2006.7.1

  The reactions of cyclohexanone acetals substituted with thiophenyl groups (and other heteroatoms) at C-2 demonstrate the powerful influence that these substituents have on the stereoselectivity of nucleophilic substitution reactions. The trans selectivities of these reactions correlate with the behavior of the corresponding ketones. These experiments lend support to the possibility that the reactions

  在C-2处被硫代苯基（和其他杂原子）取代的环己酮缩醛的反应表明，这些取代基对亲核取代反应的立体选择性具有强大的影响。这些反应的反式选择性与相应酮的行为相关。这些实验支持了通过氧碳ions离子进行的缩醛反应在Felkin-Anh控制下进行的可能性。