5.5-dimethylhexahydroazepin-2-one | 62596-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5.5-dimethylhexahydroazepin-2-one
• 英文别名: 5,5-dimethylazepan-2-one；5,5-dimethyl-azepan-2-one；5,5-Dimethylhexahydroazepin-2-on
• CAS: 62596-04-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• mdl: MFCD19217766
• 分子量: 141.213
• InChiKey: PLCFEDJJWIYOSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  265.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5.5-dimethylhexahydroazepin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.59h， 生成 tert-butyl (3,3-dimethyl-5-methylene-6-oxoheptyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  抗衡离子结构对α,β-不饱和亚胺-离子Diels-Alder反应速率和非对映选择性的影响

  摘要：

  在两个高度非对映选择性 Diels-Alder (DA) 反应中记录了使用环状 α,β-不饱和亚胺离子亲二烯体。发现亲二烯平衡离子对反应性有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ol201448h
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基环己酮 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5.5-dimethylhexahydroazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脱羧交叉偶联中的导向基团：未活化脂肪族羧酸的铜催化位点选择性 C-N 键形成

  摘要：

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05788

文献信息

• ANTIPROLIFERATION COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20190322658A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The present invention provides compounds of Formula I′, or pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof for treating cellular proliferative disorders (e.g., cancer).

  本发明提供了式I′的化合物，或其药学上可接受的盐，以及用于治疗细胞增殖性疾病（例如癌症）的药物组合物和使用方法。
• Substituted 2-oxo-azepane derivatives are potent, orally active γ-secretase inhibitors
  作者：Eric A. Kitas、Guido Galley、Roland Jakob-Roetne、Alexander Flohr、Wolfgang Wostl、Harald Mauser、André M. Alker、Christian Czech、Laurence Ozmen、Pascale David-Pierson、Dieter Reinhardt、Helmut Jacobsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.074

  日期：2008.1

  clearance for the geminal dimethyl analogs which could be overcome by replacement with the bioisosteric geminal difluoro group. Synthesis and structure-activity relationship are discussed and in vivo active compounds are presented.

  将对异羟肟酸的筛选结果1精心制作为5,5-二甲基-2-氧杂正庚烷衍生物，该衍生物对γ-分泌酶（一种参与阿尔茨海默氏病的关键蛋白水解酶）具有较低的纳摩尔抑制作用。早期的ADME数据显示，双甲基二甲基类似物具有较高的代谢清除率，可以通过用生物等排双峰二氟基团替代来克服。讨论了合成和结构活性之间的关系，并提出了体内活性化合物。
• Chair-boat interconversions in cyclic seven-membered amides and related structures
  作者：Michał W. Majchrzak、Antoni Kotełko、Roman Guryn、Joseph B. Lambert、Stephen M. Wharry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92036-8

  日期：1981.1

  The transition state to ring reversal has been examined in a series of 7-membered rings related to caprolactam. The structural changes associated with introduction of Me groups, with alteration of the nature of the CN double bond, with ring fusion, or with introduction of a second, nonconjugated N atom perturb the transition state to ring reversal. From 1H and 13C NMR studies, we find that the lactam

  在与己内酰胺相关的一系列7元环中，已经研究了向环反转的过渡状态。与引入Me基相关的结构变化，与CN双键性质的变化，与环的融合或与引入的第二个非共轭N原子的干扰使过渡态转变为环反转。从1 H和13 C NMR研究中，我们发现内酰胺键本身倾向于不同于环庚烯中存在的过渡态。除某些例外，观察到的壁垒与TS II一致，在TS II中，环的反转以环的C 5末端的运动开始；或与TS III一致，在TS III中，环的反转以C 3 -C 4的开始粘结扭转。结论与功能和空间变化引起的结构变化是一致的。
• ETHER DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF PDE4 ISOZYMES
  申请人：Marfat Anthony

  公开号：US20070161681A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Compounds useful as inhibitors of PDE4 in the treatment of diseases regulated by the activation and degranulation of eosinophils, especially asthma, chronic bronchitis, and chronic obstructive pulmonary disease, of the formula: wherein the substituents are as defined in the specification.

  以下化合物可用作PDE4的抑制剂，用于治疗由嗜酸性粒细胞的活化和脱颗粒调控的疾病，特别是哮喘、慢性支气管炎和慢性阻塞性肺疾病，其化学式如下：其中取代基如规范中所定义。
• Transforming Growth Factor Modulators
  申请人：Lee Wen-Cherng

  公开号：US20100166819A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention is related to compounds of formula (I) that can be used as antagonists of the TGFβ family type I receptors, Alk5 and/or Alk4, compositions and methods of use. The compounds of formula (I) can be employed in the prevention and/or treatment of diseases such as fibrosis (e.g., renal fibrosis, pulmonary fibrosis, and hepatic fibrosis), progressive cancers, or other diseases for which reduction of TGFβ family signaling activity is desirable.

  本发明涉及公式(I)的化合物，可用作TGFβ家族类型I受体Alk5和/或Alk4的拮抗剂，以及其组合物和使用方法。公式(I)的化合物可用于预防和/或治疗疾病，例如纤维化（例如肾脏纤维化，肺纤维化和肝脏纤维化），进展性癌症或其他需要降低TGFβ家族信号活性的疾病。