(1S,2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 635317-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (1S,2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 635317-78-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₆
• 分子量: 299.324
• InChiKey: UBGRRCNXAFRGET-VITBEWHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 、 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(1S,2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[2'S-(tert-butoxy)carbonylaminopropionyl]aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  [FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2003104217A3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(tert-butoxycarbonyl)aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氮 、 trifluoracetic acid-dichloromethane 、 crude product 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 作用下， 以 三氟乙酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以to afford 916 mg (98%) of the product as a yellow oil的产率得到(1S,2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHODS OF TREATMENT USING A PRODRUG OF AN EXCITATORY AMINO ACID

  摘要：

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和制药组合物。

  公开号：

  US20110207672A1

文献信息

• Prodrugs of excitatory amino acids
  申请人：Moher David Eric

  公开号：US20050222231A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  这项发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明还涉及使用方法和包含该化合物的药物组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• PRODRUGS OF EXCITATORY AMINO ACIDS
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20080182889A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法和包含该化合物的药物组合物。
• Methods of treatment using a prodrug of an excitatory amino acid
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07964632B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。该发明进一步涉及使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的制药组合物，用于治疗神经系统疾病和精神疾病。
• Methods of Treatment Using a Prodrug of an Excitatory Amino Acid
  申请人：Moher Eric David

  公开号：US20120172422A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸前药及其制备方法。本发明还涉及使用该化合物治疗神经系统疾病和精神障碍的方法，以及包含该化合物的制药组合物。
• Prodrugs of Excitatory Amino Acids
  申请人：Eli Lilly & Company

  公开号：EP1897550A2

  公开（公告）日：2008-03-12

  This invention relates to synthetic excitatory amino acid prodrugs and processes for their preparation. The invention further relates to methods of using, and pharmaceutical compositions comprising, the compounds for the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明涉及合成兴奋性氨基酸原药及其制备工艺。本发明还涉及治疗神经系统疾病和精神疾病的化合物的使用方法和药物组合物。