(5S)-tert-butoxycarbonylamino-6-(3-fluorophenyl)-4-oxohexanoic acid 3-hydroxypropyl ester | 625110-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-tert-butoxycarbonylamino-6-(3-fluorophenyl)-4-oxohexanoic acid 3-hydroxypropyl ester
• 英文别名: (5S)-tert-butoxycarbonylamino-6-(3-fluoro-phenyl)-4-oxo-hexanoic acid 3-hydroxy-propyl ester
• CAS: 625110-48-7
• 化学式: C₂₀H₂₈FNO₆
• 分子量: 397.444
• InChiKey: AFOIHTRXQUIWSB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-tert-butoxycarbonylamino-6-(3-fluorophenyl)-4-oxohexanoic acid 3-hydroxypropyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 、 N-selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR MANUFACTURE OF DIHYDRO-FURAN-2-ONE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE DIHYDRO-FURAN-2-ONE

  摘要：

  本发明涉及二氢呋喃-2-酮衍生物、它们的中间体和制造方法。因此，本发明包括制造式（V-1）化合物的方法，其中R2和p在此有定义。本发明还涉及用于此类过程的化合物，以及由这些过程制造的化合物。

  公开号：

  WO2003095439A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-(3-fluorophenyl)alanine 在 N-甲基吗啉 、 甲基氯化镁 、 臭氧 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 (5S)-tert-butoxycarbonylamino-6-(3-fluorophenyl)-4-oxohexanoic acid 3-hydroxypropyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰蛋白酶抑制剂内酯中间体[(2S)-(3-氟苯基)-(1S)-(5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯工艺研究

  摘要：

  从 S-BOC-(3-氟苯基)丙氨酸 3 开始制备内酯 [2S-(3-氟苯基)-1S-(5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 1 的两种方法是描述。(S)-(3-氟苯基)丙氨酸 N-甲基-N-甲氧基酰胺 10，即 3 的 Weinreb 酰胺，与 2-(2-1,3-二恶烷基)乙基溴化镁反应得到关键中间体酮缩醛 11。为了实现这种转化的高产率，Weinreb 氨基酸酰胺 10 中 BOC 基团的 N-H 首先用简单的格氏试剂（甲基或苄基卤化镁）去质子化，然后与金属镁和 2-（2-溴乙基）进行巴比尔反应-1,3-二恶烷。11中的缩醛基团被臭氧氧化开环，生成的酯15在低温下被N-Selectride选择性还原。或者，用三异丙醇铝在 2-丙醇中非对映选择性还原 11 中的酮部分，得到不需要的 (R,S)-非对映醇。酒精转化为甲磺酸盐，这是他...

  DOI：

  10.1021/op030207n