N'-methoxy-N'-methyl (S)-N-BOC-(3-fluorophenyl)-alanine amide | 478698-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N'-methoxy-N'-methyl (S)-N-BOC-(3-fluorophenyl)-alanine amide
• 英文别名: (S)-[2-(3-fluorophenyl)-1-(methoxy-methylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；L-[2-(3-fluoro-phenyl)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；N'-methoxy-N'-methyl (S)-N-BOC-(3-fluorophenyl)alanine amide；1,1-Dimethylethyl N-[(1S)-1-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-(methoxymethylamino)-2-oxoethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-(3-fluorophenyl)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 478698-84-9
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₄
• 分子量: 326.368
• InChiKey: FLKNDJSKDHYYBT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-methoxy-N'-methyl (S)-N-BOC-(3-fluorophenyl)-alanine amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到L-[1-(3-fluoro-benzyl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物系列，可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。该发明还涉及含有这种抗病毒剂的药物组合物，以及它们的用途和合成材料。

  公开号：

  WO2005026114A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-(3-fluorophenyl)alanine 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N'-methoxy-N'-methyl (S)-N-BOC-(3-fluorophenyl)-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酰蛋白酶抑制剂内酯中间体[(2S)-(3-氟苯基)-(1S)-(5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯工艺研究

  摘要：

  从 S-BOC-(3-氟苯基)丙氨酸 3 开始制备内酯 [2S-(3-氟苯基)-1S-(5-氧代四氢呋喃-2-基)乙基]氨基甲酸叔丁酯 1 的两种方法是描述。(S)-(3-氟苯基)丙氨酸 N-甲基-N-甲氧基酰胺 10，即 3 的 Weinreb 酰胺，与 2-(2-1,3-二恶烷基)乙基溴化镁反应得到关键中间体酮缩醛 11。为了实现这种转化的高产率，Weinreb 氨基酸酰胺 10 中 BOC 基团的 N-H 首先用简单的格氏试剂（甲基或苄基卤化镁）去质子化，然后与金属镁和 2-（2-溴乙基）进行巴比尔反应-1,3-二恶烷。11中的缩醛基团被臭氧氧化开环，生成的酯15在低温下被N-Selectride选择性还原。或者，用三异丙醇铝在 2-丙醇中非对映选择性还原 11 中的酮部分，得到不需要的 (R,S)-非对映醇。酒精转化为甲磺酸盐，这是他...

  DOI：

  10.1021/op030207n

文献信息

• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND THEIR PHARMACEUTICAL USES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH, COMPOSITIONS LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005026114A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This invention relates to a novel series of chemical compounds useful as Human immunodeficiency Virus (HIV) protease inhibitors and to the use of such compounds as antiviral agents. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such antiviral agents, and their uses and materials for their synthesis

  这项发明涉及一类新型化合物系列，可用作人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂，以及将这些化合物用作抗病毒剂的用途。该发明还涉及含有这种抗病毒剂的药物组合物，以及它们的用途和合成材料。
• [EN] METHODS FOR MANUFACTURE OF DIHYDRO-FURAN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE DIHYDRO-FURAN-2-ONE
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2003095439A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  This invention relates to dihydro-furan-2-one derivatives, their intermediates and methods of manufacture. As such, the present invention includes methods of making a compound of the formula (V-1), wherein R2 and p are herein defined. The present invention also relates to the compounds used in such processes, as well as the compounds made by the processes.

  本发明涉及二氢呋喃-2-酮衍生物、它们的中间体和制造方法。因此，本发明包括制造式（V-1）化合物的方法，其中R2和p在此有定义。本发明还涉及用于此类过程的化合物，以及由这些过程制造的化合物。
• 3-Substituted-[1,2,3]-Benzotriazinone compounds for enhancing glutamatergic synaptic responses
  申请人：Mueller Rudolf

  公开号：US20100041647A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  This invention relates to the prevention and treatment of cerebral insufficiency, including enhancement of receptor functioning in synapses in brain networks responsible for higher order behaviors. These brain networks are involved in cognitive abilities related to memory impairment, such as is observed in a variety of dementias and in imbalances in neuronal activity between different brain regions, as is suggested in disorders such as Parkinson's disease, schizophrenia and affective disorders. In a particular aspect, the present invention relates to compounds useful for treatment of such conditions, and methods of using these compounds for such treatment.

  本发明涉及预防和治疗脑部功能不足，包括增强大脑网络突触中的受体功能，这些网络负责高阶行为。这些大脑网络涉及与记忆障碍相关的认知能力，例如在各种痴呆症和不同大脑区域之间神经活动失衡中观察到的。在特定方面，本发明涉及用于治疗此类疾病的化合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• 3-SUBSTITUTED-1,2,3-TRIAZIN-4-ONE'S AND 3 SUBSTITUTED 1,3-PYRIMIDINONE'S FOR ENHANCING GLUTAMATERGIC SYNAPTIC RESPONSES
  申请人：Mueller Rudolf

  公开号：US20100267728A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods for use in the prevention and treatment of cerebral insufficiency, including enhancement of receptor functioning in synapses in brain networks responsible for basic and higher order behaviors. These brain networks, which are involved in regulation of breathing, and cognitive abilities related to memory impairment, such as is observed in a variety of dementias, in imbalances in neuronal activity between different brain regions, as is suggested in disorders such as Parkinson's disease, schizophrenia, respiratory depression, sleep apneas, attention deficit hyperactivity disorder and affective or mood disorders, and in disorders wherein a deficiency in neurotrophic factors is implicated, as well as in disorders of respiration such as overdose of an alcohol, an opiate, an opioid, a barbiturate, an anesthetic, or a nerve toxin, or where the respiratory depression results form a medical condition such as central sleep apnea, stroke-induced central sleep apnea, obstructive sleep apnea, congenital hypoventilation syndrome, obesity hypoventilation syndrome, sudden infant death syndrome, Rett syndrome, spinal cord injury, traumatic brain injury, Cheney-Stokes respiration, Ondines curse, Prader-Willi's syndrome and drowning. In a particular aspect, the invention relates to compounds useful for treatment of such conditions, and methods of using these compounds for such treatment.

  本发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于预防和治疗脑血液不足，包括增强大脑网络中负责基本和高级行为的突触中受体功能。这些大脑网络参与调节呼吸和认知能力，与记忆障碍相关，如多种痴呆症观察到的那样，以及在不同大脑区域之间的神经活动失衡中，如帕金森病、精神分裂症、呼吸抑制、睡眠呼吸暂停、注意力缺陷多动障碍和情感或情绪障碍中，以及神经营养因子缺乏有关的疾病，以及呼吸方面的疾病，如酒精、鸦片、阿片、巴比妥酸盐、麻醉剂或神经毒素过量，或呼吸抑制是由中枢性睡眠呼吸暂停、中风引起的中枢性睡眠呼吸暂停、阻塞性睡眠呼吸暂停、先天性低通气综合征、肥胖性低通气综合征、婴儿猝死综合征、雷特综合征、脊髓损伤、创伤性脑损伤、切尼-斯托克斯呼吸、温迪恩氏诅咒、普拉德-威利综合征和溺水等医学情况引起的。在特定方面，本发明涉及用于治疗此类疾病的化合物以及使用这些化合物进行此类治疗的方法。
• 3-SUBSTITUTED-[1,2,3]BENZOTRIAZINONE COMPOUNDS FOR ENHANCING GLUTAMATERGIC SYNAPTIC RESPONSES
  申请人：CORTEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP2114158A1

  公开（公告）日：2009-11-11