2-(tert-butyl) 3a-methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-1-(bromomethyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6,7-dimethyl-3-oxo-4-<(propanoyloxy)methyl>-1H-isoindole-2,3a-dicarboxylate | 128811-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl) 3a-methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-1-(bromomethyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6,7-dimethyl-3-oxo-4-<(propanoyloxy)methyl>-1H-isoindole-2,3a-dicarboxylate
• 英文别名: 2-(tert-butyl) 3a-methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-1-(bromomethyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6,7-dimethyl-3-oxo-4-[(propanoyloxy)methyl]-1H-isoindole-2,3a-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 3a-O-methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-1-(bromomethyl)-6,7-dimethyl-3-oxo-4-(propanoyloxymethyl)-1,4,7,7a-tetrahydroisoindole-2,3a-dicarboxylate
• CAS: 128811-29-0
• 化学式: C₂₂H₃₂BrNO₇
• 分子量: 502.403
• InChiKey: SRIMODMWRXCCQP-PHCLNBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl) 3a-methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-1-(bromomethyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6,7-dimethyl-3-oxo-4-<(propanoyloxy)methyl>-1H-isoindole-2,3a-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以91%的产率得到methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-(1-bromomethyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6,7-dimethyl-3-oxo-4-<(propanoyloxy)methyl>-1H-isoindole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 132.51h， 生成 2-(tert-butyl) 3a-methyl (1R,3aS,4S,7S,7aR)-1-(bromomethyl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-6,7-dimethyl-3-oxo-4-<(propanoyloxy)methyl>-1H-isoindole-2,3a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113

文献信息

• ACKERMANN, JEAN;MATTHES, MICHAEL;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 122-132
  作者：ACKERMANN, JEAN、MATTHES, MICHAEL、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• Approaches to the Synthesis of Cytochalasans Part9. A versatile concept leading to all structural types of cytochalasans
  作者：Jean Ackermann、Michael Matthes、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19900730113

  日期：1990.1.31

  Starting from D-glutamic acid (5), the bicyclic compounds 4a and 4b were synthesized via17 (Schemes 1 and 2). The reaction leading to 4g and 4h with LiCuPh2 was not successful. But treatment of the N-protected model lactams 19, 21, and 22 with Li2Cu(CN)Ph2 gave the amino ketones 24, 26, and 27, respectively (Scheme 3). The desired compound 23 was obtained from 20. Conversion of the unprotected lactams

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。