1-(tert-butyl) 3-methyl (5R)-5-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 128811-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 3-methyl (5R)-5-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 3-methyl (5R)-5-{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-methyl (5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 128811-32-5
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆Si
• 分子量: 387.549
• InChiKey: CNJOMMKDXNCVLM-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 3-methyl (5R)-5-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 正丁基锂 、 双氧水 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(tert-butyl) 3-methyl (5R)-5-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>-2,5-dihydro-2-oxo-1H-pyrrole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 180.33h， 生成 1-(tert-butyl) 3-methyl (5R)-5-<<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>methyl>-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasans的合成方法Part9。导致细胞松弛素所有结构类型的通用概念†

  摘要：

  从D-谷氨酸（5）开始，通过17（方案1和2）合成了双环化合物4a和4b。用LiCuPh 2导致4g和4h的反应不成功。但治疗N-保护的模型的内酰胺19，21，和22与Li 2的Cu（CN）PH 2，得到氨基酮24，26，和27，分别为（方案3）。所需化合物23从得到20转换未受保护内酰胺的28，31，和32，得到苯基衍生物34以优良产率。酯35被转化为α-氨基-γ-氧代酸衍生物36。这种转化打开了对这类化合物的新颖途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730113

文献信息

• ACKERMANN, JEAN;MATTHES, MICHAEL;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 122-132
  作者：ACKERMANN, JEAN、MATTHES, MICHAEL、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——