(2S,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-1-ol | 1240510-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(4R,5R)-4,5-bis[methoxy(diphenyl)methyl]-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 1240510-48-8
• 化学式: C₃₄H₃₅BO₅
• 分子量: 534.46
• InChiKey: GPCLYNIYKNGYEL-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4'R,5'R)-2-[4',5'-bis(methoxydiphenylmethyl)-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl]but-3-en-1-ol 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(5R,2Z)-7-tert-butyldimethylsilyloxyhept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone的两个对映异构体的立体选择性合成

  摘要：

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。

  DOI：

  10.1021/jo2004583
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 在 四羟基二硼 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以25.926%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对α-取代的烯丙基硼酸酯的非对映选择性一锅三步级联

  摘要：

  提出了一种基于一锅三步级联的手性α-取代的烯丙基硼酸酯的新的高度非对映选择性的合成方法。钯和酸共同催化的反应级联反应涉及TBS保护的烯丙醇的甲硅烷基化，硼化和将烯丙基添加到醛中。本文中，我们介绍了TBS保护的烯丙醇在钯催化的硼酸酯化/烯丙基化反应中的首次应用。

  DOI：

  10.1021/jo5004168

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Allylboronic Esters and Their Addition to Aldehydes
  作者：Enrique Fernández、Jörg Pietruszka、Wolfgang Frey

  DOI：10.1021/jo1008959

  日期：2010.8.20

  palladium-catalyzed carbonyl allylations with SnCl2 to obtain enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 8 and 9. The reaction proceeds regioselectively and with high, simple diastereoselectivity to form anti-products. Their addition to aldehydes yields enantiomerically enriched homoallylic alcohols 17 and 18, respectively. Synthesis, characterization, and a mechanistic rational is presented here.

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。
• Enantiomerically Pure Allylboronic Esters as Versatile Reagents in the Enantioselective Synthesis of Dihydro-α-pyrone-Containing Natural Products
  作者：Jörg Pietruszka、Sean Bartlett、Dietrich Böse、Daniel Ghori、Bastian Mechsner

  DOI：10.1055/s-0032-1318440

  日期：——

  Abstract A short and efficient enantio- and diastereoselective synthesis­ of different representatives from the class of dihydro-α-pyrone natural products, including both enantiomers of goniothalamin, massoia lactone, parasorbic acid, and some derivatives is presented. It is based on the application of enantiopure α-chiral allylboronic esters in allyl additions. A short and efficient enantio- and diastereoselective

  摘要 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。 提出了一种短而有效的对映异构和非对映异构选择性合成方法，该合成方法涉及二氢-α-吡喃酮天然产物类别的不同代表，包括Goniothalamin，Massiia lactone，parasorbic acid和一些衍生物的对映异构体。它基于对映体纯的α-手性烯丙基硼酸酯在烯丙基加成中的应用。
• A Diastereoselective One-Pot, Three-Step Cascade toward α-Substituted Allylboronic Esters
  作者：Dietrich Böse、Patrik Niesobski、Marvin Lübcke、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo5004168

  日期：2014.5.16

  A new highly diastereoselective synthesis of chiral α-substituted allylboronic esters, based on a one-pot, three-step cascade, is presented. The palladium- and acid-cocatalyzed reaction cascade involves a desilylation of a TBS-protected allylic alcohol, borylation, and addition of an allyl group to an aldehyde. Herein we present the first application of a TBS-protected allylic alcohol in a palladium-catalyzed

  提出了一种基于一锅三步级联的手性α-取代的烯丙基硼酸酯的新的高度非对映选择性的合成方法。钯和酸共同催化的反应级联反应涉及TBS保护的烯丙醇的甲硅烷基化，硼化和将烯丙基添加到醛中。本文中，我们介绍了TBS保护的烯丙醇在钯催化的硼酸酯化/烯丙基化反应中的首次应用。
• Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Rugulactone
  作者：Dietrich Böse、Enrique Fernández、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo2004583

  日期：2011.5.6

  The stereoselective total synthesis of both enantiomers of rugulactone 1 has been completed by applying enantioselective allyl additions as key steps. Two different strategies based on highly stable and enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 2 and 3 were performed starting from boronic ester 4.

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。