methyl (2R)-3-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethylsulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 755005-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethylsulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 755005-24-4
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅S
• 分子量: 437.601
• InChiKey: JSGKVBVSQVYNRM-BVOGOJNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethylsulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 benzyl N-[(2R)-1-hydroxy-3-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethylsulfanyl]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过手性二硫缩醛和氧硫缩醛金属化的不对称诱导

  摘要：

  摘要 本文介绍的工作包括使用纯手性助剂（如（+）樟脑、（-）薄荷醇和 L-半胱氨酸）合成手性二硫缩醛和氧硫缩醛。这些手性二硫缩醛和氧硫缩醛的金属化，然后与苯甲醛亲核加成并去除手性助剂，提供具有各种对映体纯度的不规则扁桃酸。

  DOI：

  10.1080/00397910701471337
• 作为产物：
  描述：

  (1R,1'R,2S,2'S,5R,5'R)-1,1'-methylenedioxybis(2-isopropyl-5-methylcyclohexane) 在 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (2R)-3-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxymethylsulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性助剂合成二硫缩醛和氧硫缩醛

  摘要：

  摘要 报道了二硫缩醛的一锅法合成以及一种有效的氧硫缩醛合成方法。此外，一些手性助剂被用于合成对映异构纯的二硫缩醛和氧硫缩醛。

  DOI：

  10.1081/scc-200025627

文献信息

• Synthesis of Dithioacetals and Oxathioacetals with Chiral Auxiliaries
  作者：Javid H. Zaidi、Fazal Naeem、Khalid M. Khan、Rashid Iqbal、Zia‐Ullah

  DOI：10.1081/scc-200025627

  日期：2004.1.1

  Abstract One‐pot synthesis of dithioacetals as well as an efficient method for oxathioacetal is reported. Additionally, some chiral auxiliaries were used to synthesize enantiomerically pure dithioacetals and oxathioacetals.

  摘要 报道了二硫缩醛的一锅法合成以及一种有效的氧硫缩醛合成方法。此外，一些手性助剂被用于合成对映异构纯的二硫缩醛和氧硫缩醛。
• Asymmetric Induction through Metalation of Chiral Dithioacetals and Oxathioacetals
  作者：Javid H. Zaidi、Naseem Iqbal Gunjial

  DOI：10.1080/00397910701471337

  日期：2007.8.1

  presented in this article consists of synthesis of chiral dithioacetals and oxathioacetals using pure chiral auxiliaries, such as, (+) camphor, (−) menthol, and L‐cysteine. Metalation of these chiral dithioacetals and oxathioacetals, followed by nucleophilic addition to benzaldehyde and removal of chiral auxiliary, furnished scalemic mandelic acid with various enantiomeric purities.

  摘要 本文介绍的工作包括使用纯手性助剂（如（+）樟脑、（-）薄荷醇和 L-半胱氨酸）合成手性二硫缩醛和氧硫缩醛。这些手性二硫缩醛和氧硫缩醛的金属化，然后与苯甲醛亲核加成并去除手性助剂，提供具有各种对映体纯度的不规则扁桃酸。