1-pentafluorophenylbut-3-en-1-ol | 327022-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pentafluorophenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Pentafluorophenyl-3-buten-1-ol；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 327022-92-4
• 化学式: C₁₀H₇F₅O
• 分子量: 238.157
• InChiKey: IBNFTEBXTHTKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pentafluorophenylbut-3-en-1-ol 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过胍催化的对映选择性克莱森重排中的多重非共价相互作用稳定过渡态电荷

  摘要：

  通过实验和计算方法研究了手性芳基吡咯取代的胍离子促进 O-烯丙基α-酮酯的克莱森重排和诱导对映选择性的机制。除了通过氢键捐赠稳定重排过渡态的草烯基片段上正在发展的负电荷外，还获得了催化剂芳香取代基的 π 系统与阳离子烯丙基片段之间的二次吸引相互作用的证据。根据该提议，在一系列取代的芳基吡咯衍生物中，观察到对映选择性发生可预测的变化。这种机理分析导致开发了一种新的对二甲氨基苯基取代的催化剂，

  DOI：

  10.1021/ja110842s
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以35 mg的产率得到1-pentafluorophenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴卟啉催化的烯丙基三甲基硅烷与醛的烯丙基化

  摘要：

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01303

文献信息

• [bmim][Br] as an Inexpensive and Efficient Medium for the Barbier-Type Allylation Reaction Using a Catalytic Amount of Indium: Mechanistic Studies
  作者：Papiya Dey、Mrunesh Koli、Dibakar Goswami、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201800043

  日期：2018.3.22

  The Barbier‐type allylation of aldehydes and ketones can be carried out with both unsubstituted and γ‐substituted allyl bromides using only a catalytic amount (0.1 equiv.) of In metal in [bmim][Br].

  醛和酮的Barbier型烯丙基化反应可以在[bmim] [Br]中仅使用催化量（0.1当量）的In金属与未取代和γ-取代的烯丙基溴进行。
• Electrochemical allylation of aldehydes in a solvent-free cavity cell with a graphite powder cathode
  作者：Ronny F. M. de Souza、Madalena C. C. Areias、Lothar W. Bieber、Marcelo Navarro

  DOI：10.1039/c0gc00947d

  日期：——

  Mixtures of carbonyl compounds and allyl halides, adsorbed on a graphite powder cathode, were reduced under aqueous anolyte to give high yields of homoallylic alcohols. Catalytic amounts of silver or tetrabutylammonium tetrafluoroborate improved the yields significantly. Inexpensive allyl chloride gave superior results when compared to allyl bromide.

  含有羰基化合物和烯丙基卤化物的混合物，在石墨粉末阴极上吸附后，在水性阳极液中还原，产生了高产率的同烯丙醇。少量的银或四丁基氨四氟硼酸盐显著提高了产率。与烯丙基溴化物相比，廉价的烯丙基氯化物产生了更好的结果。
• Addition of Halocarboxylic Acids Esters and Halohydrocarbons to Pentafluorobenzaldehyde Promoted by Iron Pentacarbonyl
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、O. V. Chakhovskaya、N. E. Mysova、K. A. Kochetkov

  DOI：10.1007/s11178-006-0007-y

  日期：2005.11

  Iron pentacarbonyl is an efficient promoter of addition to the carbonyl group of pentafluorobenzene of alkyl α-halocarboxylates and alkyl halides. The electron-acceptor character of the pentafluorophenyl group essentially affects the course of reaction and the nature of the arising products.

  五羰基铁是α-卤代羧酸烷基和卤代烷基在五氟苯羰基上加成的有效促进剂。五氟苯基基团的电子受体特性会对反应过程和生成物的性质产生重大影响。
• Unexpected Lewis Acid Mediated Reactions of 1-Arylbut-3-en-1-ols with Trimethyl Orthoformate - A New Synthesis of Homoallyl Ethers and Chlorides
  作者：Uwe Beifuss、Elena Merişor、Jürgen Conrad、Chandi Malakar

  DOI：10.1055/s-2008-1042928

  日期：2008.4

  1-Arylbut-3-en-1-ols react with trimethyl orthoformate in the presence of Lewis acids like InCl 3 , BiCl 3 , TiCl 4 , or BF 3 ·OEt 2 providing homoallyl ethers or homoallyl chlorides in high yields.

  1-Arylbut-3-en-1-ols 在路易斯酸如 InCl 3 、BiCl 3 、TiCl 4 或 BF 3 ·OEt 2 存在下与原甲酸三甲酯反应，以高产率提供高烯丙基醚或高烯丙基氯。
• [bmim][Br] as a Solvent and Activator for the Ga-Mediated Barbier Allylation: Direct Formation of an<i>N</i>-Heterocyclic Carbene from Ga Metal
  作者：Dibakar Goswami、Angshuman Chattopadhyay、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jo3020775

  日期：2012.12.21

  The room-temperature ionic liquid (RTIL) [bmim][Br] has been found to be an excellent green and inexpensive medium for the Ga-mediated allylation of aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. The RTIL activated the metal via formation of a Ga-N-heterocyclic carbene complex that assisted in the completion of the reaction at ambient temperature with only 0.5 equiv of Ga and 1.2 equiv of allyl bromide with respect to the carbonyl substrates. The present protocol required a much shorter time than those reported in the literature using other metals and solvents and proceeded with good yields and excellent selectivity.