2,5-Bis-[1-methyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]-1H-pyrrole | 332096-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-Bis-[1-methyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis[2-(1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 332096-95-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃
• 分子量: 281.401
• InChiKey: CPTZLTNZIUKDNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-[1-methyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]-1H-pyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 6,6,11,11,21,21,26,26,35,35,40,40-Dodecamethyl-45,46,47,48,49,50,51,52,53-nonazaundecacyclo[14.14.14.12,5.17,10.112,15.117,20.122,25.127,30.131,34.136,39.141,44]tripentaconta-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,31,33,36,38,41,43-octadecaene
  参考文献：
  名称：

  第一个类穴状杯状吡咯：双环[，3,3,3]壬并吡咯的合成，X射线结构和阴离子结合特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016629z
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 2,5-Bis-[1-methyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Green Chemistry for Preparation of Oligopyrrole Macrocycles Precursors: Novel Methodology for Dipyrromethanes and Tripyrromethanes Synthesis in Water

  摘要：

  提出了一种用于制备线性寡噁吡咯烷的新方法。合成方案使用水作为溶剂，用于酸催化下醛或酮与未取代吡咯的缩合反应。虽然上述化合物的大多数程序是在有机溶剂中进行的，或者使用大量的吡咯（作为溶剂），但我们在这里提出了一种新颖、温和且高效的方法，用于在水性环境中选择性地制备线性寡噁吡咯。通过改变起始化合物（醛与吡咯）和酸催化剂的摩尔比和浓度来优化二吡咯甲烷和三吡咯甲烷的制备。高浓度的醛和吡咯导致首选形成二吡咯甲烷，产物形成的动力是从水溶液中沉淀出二吡咯甲烷；反应在室温下在几分钟内以极高的产率进行。另一方面，起始化合物的低浓度导致首选形成三吡咯甲烷。通过醛和吡咯的初始比例也可以控制三吡咯甲烷的形成，通常比例超过1:6的情况下主要产生二吡咯甲烷。将这种合成方案应用于酮时发现，无论起始化合物的比例如何，只会形成二吡咯甲烷，这被解释为酮在这种特定缩合反应中的较低反应性所致。

  DOI：

  10.1135/cccc20041126

文献信息

• 1,2-Phenylene-Incorporated Smallest Expanded Calix[4]pyrrole via One-Step Synthesis of Tetrapyrrane: A Fluorescent Host for Fluoride Ion
  作者：B. Sathish Kumar、Brijesh Chandra、K. V. Jovan Jose、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01179

  日期：2021.8.6

  Synthesis of tetrapyrrane 8 from acetone and pyrrole via one-step condensation was achieved for the first time along with a much-improved yield of the tripyrrane 9. Diborylation of the tetrapyrrane and subsequent “1 + 1” cyclocoupling with 1,2-diiodobenzene following the Suzuki protocol generated novel o-phenylene incorporated macrocycle belonging to the smallest meso-expanded calix[4]pyrrole family

  首次实现了由丙酮和吡咯一步缩合合成四吡喃8，同时大大提高了三吡喃9 的产率。按照铃木协议，四吡喃的二硼化和随后与 1,2-二碘苯的“1 + 1”环偶联产生了新的邻亚苯基结合大环，属于最小的内消旋扩展杯 [4] 吡咯家族。后一种大环化合物在通过乙腈溶剂中 DFT 分析支持的独特部分锥体构象络合时显示出氟离子的独家开启荧光传感。
• Synthetic access to calix[3]pyrroles <i>via meso</i>-expansion: hosts with diverse guest chemistry
  作者：B. Sathish Kumar、Narendra N. Pati、K. V. Jovan Jose、Pradeepta K. Panda

  DOI：10.1039/d0cc01447h

  日期：——

  based on the bridges connecting the two α-positions of the tripyrrane moiety e.g. with an ethene bridge they showed colorimetric sensing of fluoride and cyanide ions, whereas with a phenylene spacer they exhibited fluorometric sensing of fluoride ions only, and the macrocycle with an ethylene unit acted as a host towards the water molecule with unique penta-coordinated oxygen in the solid state.

  杯[3]吡咯是首次合成。这些大环化合物基于将三吡喃部分的两个α位置相连的桥基显示出通用的客体结合能力，例如，与乙烯桥基相比，它们显示出比色法检测氟离子和氰化物离子，而通过亚苯基间隔基，它们仅显示出对氟离子的荧光检测法，带有乙烯单元的大环作为水分子的主体，固态具有独特的五配位氧。
• Self-Assembled Monolayers of Mono-Tetrathiafulvalene Calix[4]pyrroles and Their Electrochemical Sensing of Chloride
  作者：Lise G. Jensen、Kent A. Nielsen、Tony Breton、Jonathan L. Sessler、Jan O. Jeppesen、Eric Levillain、Lionel Sanguinet

  DOI：10.1002/chem.200901394

  日期：2009.8.17

  Chloride anion sensing: Immobilization of a calix[4]pyrrole endowed with a redox‐active mono‐tetrathiafulvalene unit on a gold surface produces a redox‐responsive self‐assembled monolayer that allows for the electrochemical detection of chloride anions down to the submicromolar level (see figure).

  氯离子阴离子感测：在金表面固定带有氧化还原活性单四硫富瓦烯烯单元的杯[4]吡咯，可产生氧化还原响应自组装单层膜，可用于电化学检测低至亚微摩尔水平的氯离子（见图）。
• Photoacid generators and lithographic resists comprising the same
  申请人：University Of North Carolina At Charlotte

  公开号：US10310375B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present invention provides photoacid generators for use in chemically amplified resists and lithographic processes using the same.

  本发明提供了用于化学放大抗蚀剂的光酸发生器以及使用光酸发生器的光刻工艺。
• ——
  作者：M. Radha Kishan、N. Srinivas、K. V. Raghavan、S. J. Kulkarni、J. A. R. P. Sarma、M. Vairamani

  DOI：10.1039/b105690p

  日期：2001.10.23

  Porosity and acidity of molecular sieve Al-MCM-41 (ca. 30 Angstrom pore diameter) plays a crucial role in the synthesis of novel calix(4) pyrroles; for the first time, Al-MCM-41 has been used as a solid acid catalyst to produce a number of calix( 4) pyrroles with good selectivity and yields where zeolite HY (ca. 7.6 Angstrom pore diameter) yields mainly the linear chain dimer and no cyclic products.