Methyl-L-(2-methylthio)-propionate | 33178-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-L-(2-methylthio)-propionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-methylsulfanylpropanoate
• CAS: 33178-98-2；61366-76-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.199
• InChiKey: QMPSBIWJVUCDKV-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.170 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-(methylthio)propanoic acid 生成 Methyl-L-(2-methylthio)-propionate
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-巯基丙酸及其衍生物的合成与还原

  摘要：

  亲核置换反应，由硫代乙酸酯，硫代苯甲酸，甲硫醇和甲苯-α-硫醇盐，上甲基大号- ö - p tolysulphonyl乳酸盐，甲基大号-2-氯丙酸甲酯，和钠大号-2-氯丙酸甲酯，已被用来制备d -2- acylthio-和d -2- acylthio-和d -2-烷硫基-丙酸和酯。当使用过量的硫代乙酸酯或硫代苯甲酸酯时，会发生广泛的消旋作用。这归因于进一步的S N2取代，以乙酰硫基或苯甲酰硫基为离去基团。通过不同的机理，在保留构型的同时也发生了酰基交换。因此，D -2-乙酰基硫代丙酸甲酯与硫代苯甲酸钾产生D -2-苯甲酰基硫代丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/j39710002432