(2S,3R)-2-amino-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-hydroxypropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-hydroxypropionic acid
• 英文别名: 2S,3R-β-(pentafluorophenyl)serine；syn-(2S)-3-(pentafluorophenyl)serine；(2S,3R)-3-(pentafluorophenyl)serine；β-(pentafluorophenyl)serine；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₆F₅NO₃
• 分子量: 271.144
• InChiKey: JIHZVUMYJOQPDD-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-hydroxypropionic acid 生成 (2S,3R)-2-benzamido-3-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Soloshonok Vadim A., Hayashi Tamio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2713-2716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲醛 在 bis(cyclohexylisocyanide)gold(I) tetrafluoroborate 、 chiral piperidino ferrocene 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的异氰基乙酸衍生物与氟代芳基醛的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  报道了立体化学定义的氟-苯基丝氨酸的催化不对称合成。在标题反应中，当使用异氰基乙酸甲酯时，苯甲醛的苯环中的氟原子数控制反应的立体化学结果，在单氟苯甲醛的情况下，相应的反式-恶唑啉的反式选择性和反式选择性都超过90％。％ee，而在多氟苯甲醛的情况下，相应的顺式-恶唑啉形成了对映异构体过量很高的主要异构体（最多有63％的cis具有86-90％ee）。与此相反，异氰基乙酰胺与氟代苯甲醛的醛醇缩合反应主要形成反式-恶唑啉（77-92％的反式和80-94％的ee）在所有情况下均得到研究。基于多氟苯环与烯醇氧之间的电子给体-受体类型吸引相互作用，合理化了异氰基乙酸甲酯与多氟苯甲醛反应中观察到的异常立体分化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00893-d

文献信息

• Engineered<scp>L</scp>-Serine Hydroxymethyltransferase from<i>Streptococcus thermophilus</i>for the Synthesis of α,α-Dialkyl-α-Amino Acids
  作者：Karel Hernandez、Igor Zelen、Giovanna Petrillo、Isabel Usón、Claudia M. Wandtke、Jordi Bujons、Jesús Joglar、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.201411484

  日期：2015.3.2

  are central to biotechnological and biomedical chemical processes for their own sake and as substructures of biologically active molecules for diverse biomedical applications. Structurally, these compounds contain a quaternary stereocenter, which is particularly challenging for stereoselective synthesis. The pyridoxal‐5′‐phosphate (PLP)‐dependent L‐serine hydroxymethyltransferase from Streptococcus thermophilus

  就其本身而言，α，α-二取代的α-氨基酸是生物技术和生物医学化学过程的核心，并且是生物活性分子在各种生物医学应用中的亚结构。在结构上，这些化合物包含一个四级立体中心，这对于立体选择性合成特别具有挑战性。嗜热链球菌的依赖吡ido醛5'-磷酸（PLP）的L-丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT Sth ; EC 2.1.2.1）经过工程设计，可以实现多种结构的α，α-二烷基-α-氨基的立体选择性合成酸。这是通过醛糖添加氨基酸D‐ Ala和D形成四级立体中心来实现的-克服了Gly天然酶的局限性，由简约的SHMT Sth Y55T变体催化，可将其带入一个广泛的受体范围。SHMT Sth Y55T变体可耐受芳族和脂肪族醛以及含羟基和氮的醛作为受体。
• Gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reactions of fluorinated benzaldehydes with an α-isocyanoacetamide
  作者：Vadim A. Soloshonok、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80059-6

  日期：1994.6

  The use of N,N-dimethyl-alpha-isocyanoacetamide instead of methyl alpha-isocyanoacetate in the gold(I)-catalyzed asymmetric aldol reactions with polyfluorinated benzaldehydes was found to improve both diastereo- and enantioselectivity in the formation of trans-oxazolines.
• Soloshonok, Vadim A.; Kukhar, Valeri P.; Galushko, Sergei V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3143 - 3156
  作者：Soloshonok, Vadim A.、Kukhar, Valeri P.、Galushko, Sergei V.、Svistunova, Nataly Yu.、Avilov, Dimitri V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Soloshonok Vadim A., Hayashi Tamio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2713-2716
  作者：Soloshonok Vadim A., Hayashi Tamio

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrical synthesis of organometallic analogs of natural compounds. 8. Reactions of pentafluorobenzaldehyde with the Ni(II) complex of a schiff base of glycine and (S)-2-[N-(benzylprolyl)amino]benzophenone
  作者：V. A. Soloshonok、N. Yu. Svistunova、V. P. Kukhar'、N. A. Kuz'mina、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf00863081

  日期：1992.3

  Reaction of pentafluorobenzaldehyde with a Ni(II) complex of a Schiff base formed from glycine and (S)-2-[N-(benzylprolyl)amino]benzophenone yields, depending on the reaction conditions, the hitherto unknown, disastereo and enantiomerically pure amino acids 2R,3S-beta-(4-methoxytetrafluorophenyl)serine, 2S,3R-beta-(4-methoxytetrafluorophenyl) serine, 2S,3S-beta-(pentafluorophenyl)serine, and 2S,3R-beta-(pentafluorophenyl)serine.